(R)-(-)-5-羟甲基-2-吡咯烷酮
| 中文名称 | (R)-(-)-5-羟甲基-2-吡咯烷酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-(羟基甲基)-2-吡咯酮;(R)-(-)-5-(羟基甲基)-2-吡咯酮;(R)-(-)-5-羟甲基-2-吡咯烷酮;-(-)-5-羟甲基-2-吡咯烷酮;(R)-(-)-5-(羟基甲基)-2-吡咯酮,99%;(R)-(+)-5-羟甲基-吡咯酮;(5R)-5-(羟甲基)吡咯烷-2-酮;D-焦谷氨醇 |
| 英文名称 | 5-Hydroxymethylpyrrolidin-2-one |
| 英文同义词 | D-PYROGLUTAMINOL;(-)-D-PYROGLUTAMOL;(R)-5-HYDROXYMETHYL-PYRROLIDIN-2-ONE;(R)-(-)-5-(HYDROXYMETHYL)-2-PYRROLIDINONE;(R)-5-(HYDROXYMETHYL)-2-PYRROLIDINONE;(R)-(-)-5-(HYDROXYMETHYL)-2-PYRROLIDONE;(R)-(-)-2-PYRROLIDONE-5-YL-METHANOL;5-(Hydroxymethyl)-2-pyrrolidinone |
| CAS号 | 66673-40-3 |
| 分子式 | C5H9NO2 |
| 分子量 | 115.13 |
| EINECS号 | 626-701-7 |
| 相关类别 | 吡咯;吡咯烷;不对称合成;中间体;医药中间体;手性砌块;Heterocycles;pharmacetical;Amino Acids 13C, 2H, 15N;Amides (Chiral);Chiral Building Blocks;Synthetic Organic Chemistry;Amino Acids & Derivatives;Chiral Reagents |
| Mol文件 | 66673-40-3.mol |
| 结构式 |  |
(R)-(-)-5-羟甲基-2-吡咯烷酮 性质
| 熔点 | 83-85 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 147-149 °C0.06 mm Hg(lit.) |
| 密度 | 1.1808 (rough estimate) |
| 折射率 | -31 ° (C=5, EtOH) |
| 闪点 | 147-149°C/0.06m |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于氯仿、二甲基甲酰胺、水 |
| 酸度系数(pKa) | 14.35±0.10(Predicted) |
| 形态 | 结晶粉末或薄片 |
| 颜色 | 白色至黄色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D 31°, c = 5 in ethanol |
| BRN | 5728422 |
| InChI | 1S/C5H9NO2/c7-3-4-1-2-5(8)6-4/h4,7H,1-3H2,(H,6,8)/t4-/m1/s1 |
| InChIKey | HOBJEFOCIRXQKH-SCSAIBSYSA-N |
| SMILES | OC[C@H]1CCC(=O)N1 |
| CAS 数据库 | 66673-40-3(CAS DataBase Reference) |
64700-65-8
66673-40-3
方案1，步骤B：制备(R)-(-)-5-(羟甲基)-2-吡咯烷酮（3） 向含有(R)-5-氧代吡咯烷-2-羧酸甲酯（中间体2，13.2 g）的甲醇（100 mL）溶液中，在0℃下分批加入硼氢化钠（10.5 g，278 mmol）。反应混合物在0℃下持续搅拌直至反应完成，随后加入乙酸（3 mL）以淬灭反应。反应混合物经浓缩后，残余物通过硅胶柱层析纯化，采用甲醇-氯仿（1:9，v/v）作为洗脱剂，得到目标产物（12.9 g，收率97%）为无色固体。薄层色谱（TLC）显示Rf值为0.33（展开剂系统：甲醇-氯仿，1:9，v/v）；核磁共振氢谱（1H-NMR，CDCl3）δ：7.17（s，1H），3.92（s，1H），3.85-3.75（m，1H），3.64-3.40（m，2H），2.42-2.35（m，2H），2.2-2.05（m，1H），1.88-1.7（m，1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2014/15246, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0447-0448
[2] Patent: WO2014/144610, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0368; 0377; 0378
[3] Patent: WO2015/9991, 2015, A2. Location in patent: Paragraph 0555-0556
[4] Patent: US2016/60216, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0371-0372
[5] Patent: KR2015/130326, 2015, A. Location in patent: Page/Page column 0409-0411
安全信息
| 提供商 | 语言 |
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英文
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英文
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中文
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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| 2026/03/03 | L18358 | (R)-(-)-5-(羟基甲基)-2-吡咯酮, 99%
(R)-(-)-5-(Hydroxymethyl)-2-pyrrolidinone, 99% | 66673-40-3 | 1g | 365元 |
| 2026/03/03 | 33356 | (R)-(-)-5-(羟基甲基)-2-吡咯酮 (R)-(-)-5-Hydroxymethyl-2-pyrrolidinone, 98%, Thermo Scientific Chemicals | 66673-40-3 | 1g | 374元 |