3-溴-4-氯喹啉 基本信息
| 中文名称 | 3-溴-4-氯喹啉 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-溴-4-氯喹啉 |
| 英文名称 | 3-BROMO-4-CHLOROQUINOLINE |
| 英文同义词 | 3-BROMO-4-CHLOROQUINOLINE;3-bromo-4-chloroquinoline(SALTDATA: FREE);Quinoline, 3-bromo-4-chloro- |
| CAS号 | 74575-17-0 |
| 分子式 | C9H5BrClN |
| 分子量 | 242.5 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 3-溴-4-氯喹啉 |
| Mol文件 | 74575-17-0.mol |
| 结构式 |  |
3-溴-4-氯喹啉 性质
| 熔点 | 69-70℃ |
|---|---|
| 密度 | 1.673±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 形态 | solid |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| InChI | 1S/C9H5BrClN/c10-7-5-12-8-4-2-1-3-6(8)9(7)11/h1-5H |
| InChIKey | WRRLTIGYGHAAOP-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | Clc1c(Br)cnc2ccccc12 |
68158-36-1
74575-17-0
以3-溴喹啉-4(1H)-酮为起始原料合成3-溴-4-氯喹啉的一般步骤如下：在室温条件下，向搅拌中的3-溴-1H-喹啉-4-酮（22.44g，0.10mol）的乙腈（100mL）悬浮液中缓慢滴加磷酰氯（18.43g，0.12mol）。将反应混合物加热至回流状态，持续反应7小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，并缓慢倒入碎冰（400mL）中。随后，用10%的碳酸钾溶液（220mL）调节混合物的pH至9。过滤收集生成的沉淀，用水充分洗涤，并在真空条件下干燥。最终得到3-溴-4-氯喹啉，为棕色固体（22.58g，收率93%），熔点为182-188℃（文献值：31℃，69-69.5℃）。产物经1H NMR（DMSO-d6, 400MHz）分析，显示δ9.08（s, 1H），8.25（dd, 1H, J = 0.8, 8.4Hz），8.12（d, 1H, J = 8.0Hz），7.95-7.89（m, 1H），7.86-7.80（m, 1H）；13C NMR（DMSO-d6, 400MHz）分析显示δ151.6, 146.5, 140.2, 130.9, 129.5, 129.2, 126.4, 124.0, 117.7。元素分析结果符合C9H5BrClN（分子量242.50）的理论值：C, 44.58; H, 2.08; N, 5.78；实测值：C, 44.43; H, 2.09; N, 5.79。LCMS（ESI+）分析显示m/z 242, 244 [M + H]+。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 45, p. 9512 - 9519
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 5, p. 1831 - 1843
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/05 | XW027457517006 | 3-溴-4-氯喹啉 | 74575-17-0 | 25G | 2361元 |
| 2026/06/05 | XW027457517005 | 3-溴-4-氯喹啉 | 74575-17-0 | 10G | 1170元 |