4-苯氧基苯肼盐酸盐 基本信息
| 中文名称 | 4-苯氧基苯肼盐酸盐 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-苯氧基苯肼盐酸盐 |
| 英文名称 | 4-Phenoxyphenylhydrazine hydrochloride |
| 英文同义词 | N'-(4-PHENOXY-PHENYL)-HYDRAZINIUM, CHLORIDE;4-Phenoxyphenylhydrazine hydrochloride 95+%;1-(4-PHENOXYPHENYL)HYDRAZINE HYDROCHLORIDE;N-(4-Phenoxy-phenyl)-hydrazinium;4-Phenoxyphenylhydrazine hydrochloride |
| CAS号 | 60481-02-9 |
| 分子式 | C12H13ClN2O |
| 分子量 | 236.7 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 取代苯肼盐酸盐 |
| Mol文件 | 60481-02-9.mol |
| 结构式 |  |
4-苯氧基苯肼盐酸盐 性质
| 熔点 | 187-189(dec.) |
|---|---|
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 棕色 |
| InChI | 1S/C12H12N2O.ClH/c13-14-10-6-8-12(9-7-10)15-11-4-2-1-3-5-11;/h1-9,14H,13H2;1H |
| InChIKey | BFNBYPAMZTYWBT-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | NNC1=CC=C(C=C1)OC2=CC=CC=C2.Cl |
| CAS 数据库 | 60481-02-9(CAS DataBase Reference) |
生产方法
139-59-3
60481-02-9
以4-氨基二苯醚为原料合成4-苯氧基苯肼盐酸盐的一般步骤如下：向浓缩的4-苯氧基苯胺（2g，10.8mmol，1当量）的溶液中加入。在15分钟内向盐酸（22mL）中滴加冰冷的亚硝酸钠（1.49g，21.6mmol，2.0当量）的水（7.6mL）溶液，同时保持反应温度低于10℃。将反应混合物冷却至0℃并持续搅拌1小时。随后，在20分钟内分批加入氨基磺酸（1.05g，10.8mmol，1当量）至反应混合物中。接着，加入氯化锡（II）二水合物（9.78g，43.2mmol，4当量）的浓盐酸溶液。在20分钟内逐滴加入盐酸（8.2mL），同时控制反应温度低于15℃。将反应混合物在0℃下继续搅拌2小时，然后用5M氢氧化钠水溶液碱化至pH 14，期间保持反应温度低于30℃。反应完成后，用二氯甲烷（2×100mL）快速萃取反应混合物。合并有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤后真空除去溶剂。通过使用2M盐酸的乙醚（20mL）溶液将不稳定的（4-苯氧基苯基）肼转化为其盐酸盐。收集形成的沉淀物，并减压干燥，最终得到4-苯氧基苯肼盐酸盐，为浅棕色固体（1.2g，产率44%）。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 58, p. 452 - 463
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 7, p. 3152 - 3162
[3] Patent: CN105061315, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0065; 0067
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| WGK Germany | WGK 3 |
| Hazard Note | Irritant |
| 危险等级 | IRRITANT, IRRITANT-HARMFUL |
| 海关编码 | 2928009090 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 严重眼损伤 类别1 |