4,4'-二壬基-2,2'-联吡啶

4,4'-二壬基-2,2'-联吡啶 基本信息

中文名称4,4'-二壬基-2,2'-联吡啶
中文同义词4,4'-二壬基-2,2'-联吡啶;4,4'-二壬基-2,2'-联吡啶 10G;4,4′-二壬基-2,2′-联吡啶(98.0%);4,4-二壬基-2-联吡啶;4,4'-二壬基-2,2'-联吡啶, 用于合成;4,4''-二壬基-2,2''-联吡啶;PERFEMIKER]4,4'-二壬基-2,2'-联吡啶,98%
英文名称4,4'-Dinonyl-2,2'-bipyridine
英文同义词4,4'-DINONYL-2,2'-BIPYRIDINE, 98%4,4'-DINONYL-2,2'-BIPYRIDINE, 98%4,4'-DINONYL-2,2'-BIPYRIDINE, 98%4,4'-DINONYL-2,2'-BIPYRIDINE, 98%;4 4'-DINONYL-2 2'-DIPYRIDYL 97;4,4'-Bis(nonyl)-2,2'-bipyridine;4,4'-Dinonyl-2,2'-bipyridyl;4,4'-Di-n-nonyl-2,2'-bipyridin;4,4'-Dinonyl-2,2'-bipyridine;4,4 -DINOYL-2,2 -DIPYRIDYL;4,4'-Dinonyl-2,2'-dipyridyl 97%
CAS号142646-58-0
分子式C28H44N2
分子量408.66
EINECS号
相关类别医药中间体;通用试剂;吡啶;生化试剂;溶剂;有机化学;C9 to C46;Heterocyclic Building Blocks;Pyridines
Mol文件142646-58-0.mol
结构式4,4'-二壬基-2,2'-联吡啶 结构式

4,4'-二壬基-2,2'-联吡啶 性质

熔点61-63 °C(lit.)
沸点522.4±45.0 °C(Predicted)
密度0.933±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
形态粉末晶体
酸度系数(pKa)5.30±0.30(Predicted)
颜色白色到近乎白色
InChI1S/C28H44N2/c1-3-5-7-9-11-13-15-17-25-19-21-29-27(23-25)28-24-26(20-22-30-28)18-16-14-12-10-8-6-4-2/h19-24H,3-18H2,1-2H3
InChIKeyVHJFWJXYEWHCGD-UHFFFAOYSA-N
SMILESCCCCCCCCCc1ccnc(c1)-c2cc(CCCCCCCCC)ccn2
CAS 数据库142646-58-0(CAS DataBase Reference)

4,4'-二壬基-2,2'-联吡啶 用途与合成方法

生产方法 
4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶

1134-35-6

1-溴辛烷

111-83-1

4,4'-二壬基-2,2'-联吡啶

142646-58-0

在氩气保护下,将二异丙胺(28.0 mL,0.160 mol,2.66当量)溶解于无水四氢呋喃(THF,60 mL)中。将反应体系冷却至0℃,缓慢滴加正丁基锂(107.0 mL,0.160 mol,2.66当量),并在该温度下搅拌1小时。随后,逐滴加入4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶(11.0 g,0.060 mol,1当量)的无水THF(300 mL)溶液,反应混合物呈现橙色,继续搅拌3小时。保持反应体系于0℃,加入1-溴辛烷(28.0 mL,0.160 mol,2.66当量)的无水THF(20 mL)溶液。将反应混合物逐渐升温至室温,并持续搅拌12小时。反应完成后,首先用去离子水(20 mL)淬灭反应,然后将混合物倒入冰水混合物中,用二乙醚进行萃取。所得黄色油状产物通过己烷重结晶纯化,随后溶解于二氯甲烷(DCM)中,用稀氢氧化钠溶液洗涤,硫酸镁干燥,过滤后减压除去溶剂。最终产物在高真空下干燥,得到4,4'-二壬基-2,2'-联吡啶(11.02 g,0.027 mol,收率45%)。产物结构通过1H NMR(500 MHz,DMSO)和HRMS(ESI)确认:1H NMR δ 8.85(s, 1H),8.83(s, 1H),7.28(s, 1H),7.27(s, 1H),2.68(t, J = 7.6 Hz, 4H),1.62(p, J = 8.2, 6.9 Hz, 4H),1.32-1.11(m, 24H),0.83(t, J = 6.5 Hz, 6H);HRMS(ESI)m/z: [M + H]+ 计算值409.358,实测值409.3581。

参考文献:

[1] Dyes and Pigments, 2014, vol. 104, p. 24 - 33

[2] Journal of the American Chemical Society, 1998, vol. 120, # 2, p. 305 - 316

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-36
WGK Germany3
海关编码29333990
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别眼部刺激 类别2
经皮刺激 类别2
特异性靶器官毒性-一次接触,类别3

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/12/22D39174,4'-二壬基-2,2'-联吡啶
4,4'-Dinonyl-2,2'-bipyridyl
142646-58-01G250元
2025/12/22D39174,4'-二壬基-2,2'-联吡啶
4,4'-Dinonyl-2,2'-bipyridyl
142646-58-05G840元

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