5-溴噻唑-4-羧酸甲酯 基本信息
| 中文名称 | 5-溴噻唑-4-羧酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-溴-4-噻唑羧酸甲酯;5-溴噻唑-4-羧酸甲酯;5-溴噻唑-4-甲酸甲酯;甲酯5-溴噻唑-4-羧酸;M825085,Methyl 5-bromothiazole-4-carboxylate,913836-22-3 |
| 英文名称 | Methyl 5-bromo-1,3-thiazole-4-carboxylate 97 |
| 英文同义词 | 5-Bromo-4-(methoxycarbonyl)-1,3-thiazole;Methyl 5-bromo-1,3-thiazole-4-carboxylate 97%;4-Thiazolecarboxylic acid, 5-bromo-, methyl ester;Methyl 5-bromo-1,3-thiazole-4-carboxylate 97 |
| CAS号 | 913836-22-3 |
| 分子式 | C5H4BrNO2S |
| 分子量 | 222.06 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 噻唑;医药中间体;Building Blocks;Thiazole;Carboxes;blocks;Bromides;Thiazoles |
| Mol文件 | 913836-22-3.mol |
| 结构式 |  |
5-溴噻唑-4-羧酸甲酯 性质
| 熔点 | 98-101 |
|---|---|
| 沸点 | 276℃ |
| 密度 | 1.759 |
| 闪点 | 121℃ |
| 储存条件 | Inert atmosphere,2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | -1.48±0.10(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 浅黄色至橙色 |
| InChI | InChI=1S/C5H4BrNO2S/c1-9-5(8)3-4(6)10-2-7-3/h2H,1H3 |
| InChIKey | AUJMFWXVFMHABB-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | S1C(Br)=C(C(OC)=O)N=C1 |
生产方法
850429-60-6
913836-22-3
以2-氨基-5-溴噻唑-4-甲酸甲酯为原料合成5-溴－4－噻唑羧酸甲酯的一般步骤：将2-氨基-5-溴噻唑-4-甲酸甲酯（1.0当量，100 mg，0.42 mmol）溶解于无水DMF（0.8 mL）中。在氮气保护下，将反应混合物加热至80℃。向热溶液中缓慢滴加亚硝酸叔丁酯（1.2当量，60 μL，0.50 mmol）的DMF（0.8 mL）溶液。反应数分钟后，无气体逸出表明反应完成。将反应混合物冷却至室温后，直接上样至预装的硅胶柱。依次使用己烷和乙酸乙酯/己烷（2:8，v/v）作为洗脱剂进行快速柱色谱分离，得到5-溴噻唑-4-甲酸甲酯，为黄色固体（49 mg，收率53%）。产物经LCMS（ES）分析显示纯度为95%，m/z 222 [M]+, 224 [M+2]+。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/28168, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 157
[2] Patent: US2009/93465, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 49
[3] Patent: US2009/239859, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 138
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| WGK Germany | WGK 3 |
| Hazard Note | Irritant/Keep Cold |
| 海关编码 | 2934100090 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/10/13 | XW0291383622305 | 5-溴－4－噻唑羧酸甲酯 | 913836-22-3 | 25G | 793元 |
| 2026/10/13 | XW0291383622304 | 5-溴－4－噻唑羧酸甲酯 | 10g | 318元 |