3-氨基-4-苯基噻吩-2-甲酸甲酯 基本信息
| 中文名称 | 3-氨基-4-苯基噻吩-2-甲酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-氨基-4-苯基噻吩-2-羧酸甲酯;3-氨基-4-苯基噻吩-2-甲酸甲酯;3,5二氰基甲基甲苯 |
| 英文名称 | Methyl 3-amino-4-phenylthiophene-2-carboxylate |
| 英文同义词 | JR-8062, Methyl 3-amino-4-phenylthiophene-2-carboxylate, 97%;3-Amino-4-phenyl-2-thiophenecarboxylic acid methyl ester;Methyl 3-amino-4-phenylthiophene-2-carboxylate;Methyl 3-amino-4-phenylthiophene-2-carboxylate ,98%;2-Thiophenecarboxylic acid, 3-amino-4-phenyl-, methyl ester |
| CAS号 | 82437-64-7 |
| 分子式 | C12H11NO2S |
| 分子量 | 233.29 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 82437-64-7.mol |
| 结构式 |  |
3-氨基-4-苯基噻吩-2-甲酸甲酯 性质
| 熔点 | 69 °C |
|---|---|
| 密度 | 1.265 |
| 储存条件 | 2-8°C(protect from light) |
| 形态 | solid |
| InChI | InChI=1S/C12H11NO2S/c1-15-12(14)11-10(13)9(7-16-11)8-5-3-2-4-6-8/h2-7H,13H2,1H3 |
| InChIKey | UKWKMKNACSKDCN-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(C(OC)=O)SC=C(C2=CC=CC=C2)C=1N |
生产方法
73591-08-9
2365-48-2
82437-64-7
一般步骤：将甲醇钠（5M的甲醇溶液，3.5mL，17.6mmol）和巯基乙酸甲酯（1.8mL，20.1mmol）依次加入3-甲氧基-2-苯基丙烯腈（2g，12.6mmol）中。将反应混合物在65℃下搅拌回流过夜。反应完成后，使用硅藻土过滤混合物，并用二氯甲烷洗涤滤饼。粗产物通过柱色谱法（硅胶，正己烷：乙酸乙酯=5：1）进行纯化，得到白色固体产物3-氨基-4-苯基噻吩-2-甲酸甲酯（1.5g，6.6mmol，两步产率52%）。产物结构经1H NMR（300MHz，CDCl3）确认：δ7.49-7.39（m，5H），7.25（s，1H），5.64（br，2H），3.88（s，3H）。
参考文献：
[1] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2015, vol. 36, # 5, p. 1439 - 1451
[2] Patent: US2014/228565, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0197; 0198
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 85, p. 629 - 637