1,1'-双(二苯基膦)二茂铁
| 中文名称 | 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 |
|---|---|
| 中文同义词 | DPPF 10G 双(二苯基膦)二茂铁;1,1-双(二苯基羟亚膦基)二茂络铁;1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 1,1'-双二苯基膦二茂铁 1,1'-双(二-苯基膦基)二茂铁 DPPF;1,1-双(二-苯基膦基)二茂铁,97%;1,1'-双(二苯膦基)二茂铁;1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 (DPPF);双二苯基膦二茂铁/DPPF/1,1'-双(二苯基膦)二茂铁;1,1-双(二苯基膦)二荗铁 |
| 英文名称 | 1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocene |
| 英文同义词 | 1,1''-BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)ERROCENE;1,1''-BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)FERROCENE (DPPF);DPPF/1,1''-BIS(DIPHENYLPHOSPHINO) FERROCENE;1,1'-Bis(diphenylphosphiNA)ferrocene;DPPF, (Ferrocene-1,1'-diyl)bis(diphenylphosphine);1,1-(twophenylphosphine)Er Maotie;1,1'-FERROCENEDIYL-BIS(DIPHENYLPHOSPHINE);1,1'-FERROCENEBIS(DIPHENYLPHOSPHINE) |
| CAS号 | 12150-46-8 |
| 分子式 | C34H28FeP210* |
| 分子量 | 554.38 |
| EINECS号 | 640-119-0 |
| 相关类别 | 有机膦化合物;有机磷/膦配体;有机膦;催化剂;有机金属催化剂;硼酸类,腈类,过渡金属化合物;催化剂配体;有机砌块;有机膦配体;其他化学试剂;材料中间体;有机磷;有机配体;化学试剂;金属;膦化合物;Boron, Nitrile, Thio,& TM-Cpds;Miscellaneous;pharmacetical;Ligand;Catalysts-Ligands;Classes of Metal Compounds;Fe (Iron) Compounds;Ferrocenes;Metallocenes;Phosphine Ligands;Synthetic Organic Chemistry;Transition Metal Compounds;金属有机物;Aromatics;Catalyst;膦配体;化工原料;中间体-有机中间体;医药原料;Phosphines;Chelating Agents & Ligands;Pharmaceutical intermediates;Achiral Phosphine;Aryl Phosphine |
| Mol文件 | 12150-46-8.mol |
| 结构式 |  |
1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 性质
| 熔点 | 181-182 °C (dec.)(lit.) |
|---|---|
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿、乙酸乙酯 |
| 形态 | 晶体 |
| 颜色 | 黄色至橙色粘性至蜡状 |
| 水溶解性 | Soluble in chloroform, dichloromethane, alcohol and pentane. Insoluble in water. |
| 敏感性 | Air Sensitive |
| 水解敏感性 | 7: reacts slowly with moisture/water |
| 稳定性 | 稳定的。与强氧化剂不相容。 |
| InChI | InChI=1S/2C17H14P.Fe/c2*1-3-9-15(10-4-1)18(17-13-7-8-14-17)16-11-5-2-6-12-16;/h2*1-14H; |
| InChIKey | HPXNTHKXCYMIJL-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | P(C1C=CC=CC=1)(C1=CC=CC=C1)[C]1[CH][CH][CH][CH]1.P(C1=CC=CC=C1)(C1=CC=CC=C1)[C]1[CH][CH][CH][CH]1.[Fe] |^1:13,14,15,16,17,31,32,33,34,35| |
| CAS 数据库 | 12150-46-8(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | 1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocene(12150-46-8) |
1,1'-双(二苯基膦)二茂铁在常温常压下为橘黄色固体状，其是一种常见的有机双膦配体，可用于钯催化的惰性碳氢键的官能团化反应与钯催化的碳碳键，碳氮键和碳氧键的偶联反应。
1,1'-双(二苯基膦)二茂铁用于在钯催化偶联反应合成oxazepine环体系的配体；通过钯膦化物连续的C-C以及C-O成键反应制备新颖的功能化呋喃衍生物；过渡金属复合物，用于格立雅试剂(Grignardreagents)与有机卤化物及其相关化合物进行交叉偶联反应的有效催化剂。
用途
用于在钯催化偶联反应合成oxazepine环体系的配体；通过钯膦化物连续的C-C以及C-O成键反应制备新颖的功能化呋喃衍生物；过渡金属复合物，用于格立雅试剂(Grignard reagents)与有机卤化物及其相关化合物进行交叉偶联反应的有效催化剂；一种二膦配体，与过渡金属的络合物可用作C-C/C-N/C-O偶合反应等有机合成催化剂用途
有机金属催化剂（配体）。通过钯-膦催化的 C-C 和 C-O 键顺序成键反应制备新型官能化呋喃衍生物。生产方法
405164-68-3
12150-46-8
以化合物（CAS: 405164-68-3）为原料合成1,1'-双(二苯基膦)二茂铁（dppf）的一般步骤如下： 实施例4：将100 mg（0.171 mmol）的1,1'-双(二苯氧基膦基)二茂铁与4 mg（16 μmol）的I和170 μL（0.68 mmol）的三丁基膦在1 mL的乙腈/THF（1:1, v/v）混合溶剂中反应。在氮气保护下，将反应混合物于室温搅拌10分钟，随后用100 μL的HO淬灭反应。用10 mL的乙酸乙酯稀释反应混合物，并用饱和NaHCO水溶液洗涤3次（每次5 mL）。有机相用NaSO干燥，过滤后减压浓缩。所得残余物用乙醇重结晶，过滤收集晶体，洗涤后真空干燥，得到89 mg（0.160 mmol，产率94%）的1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁（dppf）。
参考文献：
[1] Patent: WO2011/123037, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 23
安全信息
| 危险品标志 | T,Xi,Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 25-36/37/38-20/21/22 |
| 安全说明 | 22-24/25-45-28A-36-26-36/37/39 |
| 危险品运输编号 | 3467 |
| WGK Germany | 3 |
| F | 10-23 |
| TSCA | No |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29319090 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 提供商 | 语言 |
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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| 2026/03/03 | B21166 | 1,1'-双(二-苯基膦基)二茂铁, 97% 1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocene, 97% | 12150-46-8 | 5g | 1036元 |
| 2026/03/03 | 34801 | 1,1'-双(二-苯基膦基)二茂铁 1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocene, 98%, Thermo Scientific Chemicals | 12150-46-8 | 5g | 1484元 |