炔丙基丙二酸二甲酯 基本信息
| 中文名称 | 炔丙基丙二酸二甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 炔丙基丙二酸二甲酯;2-(丙-2-炔-1-基)丙二酸二甲酯;炔丙丙二酸二甲酯;2-丙炔-1-基丙二酸二甲酯 |
| 英文名称 | Dimethyl propargylmalonate |
| 英文同义词 | Dimethyl propargylmalonate >=95.0% (GC);Dimethyl2-(prop-2-yn-1-yl)malonate;Dimethyl proparylmalonate;dimethyl 2-prop-2-ynylpropanedioate;Dimethyl propargylmalote;dimethyl (prop-2-yn-1-yl)malonate;Propanedioic acid, 2-(2-propyn-1-yl)-, 1,3-dimethyl ester;1,3-dimethyl 2-(prop-2-yn-1-yl)propanedioate |
| CAS号 | 95124-07-5 |
| 分子式 | C8H10O4 |
| 分子量 | 170.16 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | C8 to C9;Carbonyl Compounds;Esters |
| Mol文件 | 95124-07-5.mol |
| 结构式 |  |
炔丙基丙二酸二甲酯 性质
| 沸点 | 93-95 °C/7 mmHg (lit.) |
|---|---|
| 密度 | 1.119 g/mL at 20 °C (lit.) |
| 折射率 | n |
| 闪点 | 113 °C |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 11.75±0.59(Predicted) |
| 形态 | liquid |
| 外观 | 无色至浅黄色液体 |
| BRN | 3539408 |
| InChI | 1S/C8H10O4/c1-4-5-6(7(9)11-2)8(10)12-3/h1,6H,5H2,2-3H3 |
| InChIKey | PWQAXFWWMXTVFT-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | COC(=O)C(CC#C)C(=O)OC |
106-96-7
108-59-8
95124-07-5
1. 在室温下，将金属钠片（2.30 g，100 mmol）缓慢加入无水乙醇（100 mL）中，制备乙醇钠溶液。 2. 将上述乙醇钠溶液冷却至0℃后，在搅拌下于10分钟内滴加丙二酸二甲酯（16.0 g，100 mmol）。 3. 滴加完毕后，保持0℃反应15分钟，随后将反应混合物缓慢升温至室温，继续搅拌50分钟。 4. 将生成的烯醇化物溶液再次冷却至0℃，并在20分钟内缓慢加入3-溴丙炔（11.9 g，100 mmol）。 5. 加料完成后，保持0℃反应30分钟，随后将反应混合物缓慢升温至室温，搅拌过夜。 6. 反应完成后，减压蒸发除去溶剂，残余物用蒸馏水洗涤。 7. 水层用乙醚（Et2O）萃取两次，合并有机层。 8. 有机层用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤后减压蒸发除去溶剂。 9. 残余物通过蒸馏和硅胶柱色谱（洗脱剂：石油醚-乙酸乙酯，10:1）纯化，得到炔丙基丙二酸二甲酯（11.9 g，60.0 mmol），产率60%。 备注：该产物也可通过三乙基十二烷基甲酸氧化物与3-溴丙炔反应制备。
参考文献：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol. 53, # 30, p. 7913 - 7917
[2] Angew. Chem., 2014, vol. 126, # 30, p. 8047 - 8051,5
[3] Advanced Synthesis and Catalysis, 2016, vol. 358, # 12, p. 2007 - 2011
[4] Chemical Communications, 2014, vol. 50, # 5, p. 593 - 595
[5] Organic Letters, 2013, vol. 15, # 3, p. 582 - 585
安全信息
| 安全说明 | 23-24/25 |
|---|---|
| WGK Germany | 3 |
| 存储类别 | 10 - 可燃性液体 |
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
|
英文
|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/05 | XW029512407505 | 炔丙基丙二酸二甲酯 | 95124-07-5 | 100G | 1516元 |
| 2026/06/05 | XW029512407504 | 炔丙基丙二酸二甲酯 | 95124-07-5 | 25G | 380元 |