(1S,3S,5S)-2-Boc-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸

(1S,3S,5S)-2-Boc-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸 基本信息

中文名称(1S,3S,5S)-2-Boc-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸
中文同义词(1S,3S,5S)-2-(叔丁氧基羰基)-2-氮杂二环[3.1.0]己烷-3-羧酸;(1S,3S,5S)-2-(叔丁氧基羰基)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸;(1S,3S,5S)-2-BOC-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸;(1S,3S,5S)-2-(叔-丁氧羰基)-2-氮杂二环[3.1.0]己烷-3-羧酸;英文名称:(1S,3S,5S)-2-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-2-AZABICYCLO[3.1.0]HEXANE-3-CARBOXYLIC ACID;(1S,3S,5S)-2-BOC-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-甲酸
英文名称(1S,3S,5S)-2-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-2-AZABICYCLO[3.1.0]HEXANE-3-CARBOXYLIC ACID
英文同义词(1S,3S,5S)-2-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-2-AZABICYCLO[3.1.0]HEXANE-3-CARBOXYLIC ACID;(1s,3s,5s)-2-boc-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylic acid;(1S,3S,5S)-N2-BOC-2-AZABICYCLO[3.1.0]HEXANE-3-CARBOXYLIC ACID;N-Boc-L-cis-4,5-methanoproline;-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylic acid;(1S,3S,5S)-2-Boc-2-aza-bicyclo[3.1.0]hexane-3-dicarboxylic acid;(3S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylic acid;(1S,3S,5S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylic acid
CAS号197142-36-2
分子式C11H17NO4
分子量227.26
EINECS号
相关类别少量库存;高纯试剂
Mol文件Mol File
结构式(1S,3S,5S)-2-Boc-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸 结构式

(1S,3S,5S)-2-Boc-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸 性质

沸点355.9±25.0 °C(Predicted)
密度1.276±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)4.03±0.20(Predicted)
外观浅黄色至黄色固体

(1S,3S,5S)-2-Boc-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸 用途与合成方法

生产方法 
(1S,3S,5S)-2-叔丁基3-乙基2-氮杂双环[3.1.0]己烷-2,3-二羧酸酯

214193-11-0

(1S,3S,5S)-2-Boc-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸

197142-36-2

以(1S,3S,5S)-2-叔丁基3-乙基2-氮杂双环[3.1.0]己烷-2,3-二羧酸酯为原料,合成(1S,3S,5S)-2-(叔丁氧基羰基)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸的一般步骤如下:将(1S,3S,5S)-2-(叔丁氧基羰基)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸(1.4g)溶于甲醇(40mL)和四氢呋喃(20mL)的混合溶剂中,加入1N氢氧化锂溶液(10mL),室温搅拌反应过夜。反应完成后,用2N盐酸将反应混合物酸化至pH4.5,继续室温搅拌15分钟。随后,用乙酸乙酯萃取反应混合物,有机相用饱和食盐水洗涤,无水硫酸镁干燥,减压浓缩,得到目标产物(1S,3S,5S)-2-(叔丁氧基羰基)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸(1.2g,收率96%,MNa+ = 250)。

参考文献:

[1] Patent: WO2006/116157, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 114-115

[2] Patent: EP2272825, 2015, B1. Location in patent: Paragraph 0180; 0181

[3] Angewandte Chemie - International Edition, 2015, vol. 54, # 45, p. 13268 - 13272

[4] Angew. Chem., 2015, # 45, p. 13466 - 13470,4

[5] Patent: CN106928124, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0037; 0083-0088

安全信息

MSDS信息

"(1S,3S,5S)-2-Boc-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸"相关产品信息
沙格列汀杂质15 沙格列汀(S,R,S,S)异构体 沙格列汀杂质7 沙格列汀杂质28 沙格列汀杂质16 (1R,3R,5R)-2-[(2S)-2-氨基-2-(3-羟基-1-金刚烷基)-1-羰基乙基]-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-腈(沙格列汀中间体对应杂质) 沙格列汀杂质 沙格列汀(S,S,S,R)异构体 (1R,3R,5R)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-甲酰胺2,2,2-三氟乙酸盐 沙格列汀杂质19 N-叔丁氧羰基-L-金刚烷基甘氨酸 沙格列汀(R,S,R,R)异构体 (1R,3R,5R)-2-[(2R)-2-氨基-2-(3-羟基-1-金刚烷基)-1-羰基乙基]-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-腈(沙格列汀中间体对应杂质) 沙格列汀杂质亚胺 (1S,3R,5S)-2-[(2R)-2-氨基-2-(3-羟基-1-金刚烷基)-1-羰基乙基]-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-腈(沙格列汀中间体对应杂质) 沙格列汀杂质34 沙格列汀杂质 (R)-N-BOC-3-羟基金刚烷基甘氨酸
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