4-氯咪唑 基本信息
| 中文名称 | 4-氯咪唑 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-氯咪唑;4-氯-1H-咪唑;5-氯-1H-咪唑;4-氯咪唑 |
| 英文名称 | 4-Chloroimidazole |
| 英文同义词 | 5-Chloro-1H-iMidazole;4-Cl-pyrazole;4-Chloroimidazole ,98%;1H-Imidazole, 5-chloro-;4-CHLOROIMIDAZOLE;5-CHLOROIMIDAZOLE;1H-Imidazole, 4-chloro- (9CI);Imidazole, 4-chloro- (8CI) |
| CAS号 | 15965-31-8 |
| 分子式 | C3H3ClN2 |
| 分子量 | 102.52 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 中间体;医药中间体;有机原料;Heterocyclic Compounds;Heterocycles |
| Mol文件 | 15965-31-8.mol |
| 结构式 |  |
4-氯咪唑 性质
| 熔点 | 118-120°C |
|---|---|
| 沸点 | 295.9±13.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.405 |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| 溶解度 | 可溶于二甲基亚砜、甲醇 |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 11.70±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 灰白色至浅黄色 |
| InChI | InChI=1S/C3H3ClN2/c4-3-1-5-2-6-3/h1-2H,(H,5,6) |
| InChIKey | BQRBAXFOPZRMCU-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1NC(Cl)=CN=1 |
288-32-4
15965-31-8
以咪唑为原料合成5-氯咪唑的一般步骤：将咪唑（10 g，0.150 mol）和氢氧化钠（29.4 g，0.74 mol）加入装有水（250 mL）的反应烧瓶中，于室温下剧烈搅拌15分钟。将反应混合物冷却至10℃，缓慢加入次氯酸钠（16.7 g，0.225 mol），加入过程中保持温度在10℃。反应混合物在室温下搅拌6小时，通过薄层色谱（TLC）监测反应进度。反应完成后，将混合物冷却至10℃，缓慢加入浓盐酸溶液调节pH至6-7。用二氯甲烷（2×200 mL）萃取，搅拌10分钟后分离有机层，有机层用饱和盐水洗涤。有机相用无水硫酸钠干燥，减压浓缩除去二氯甲烷，得到的粗产物通过硅胶（230-400目）柱色谱纯化，以石油醚中10-35%的乙酸乙酯溶液为洗脱剂，得到5-氯咪唑。产物为淡黄色固体，收率52%，熔点118-119℃。1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）δ 7.09（s，1H，ArH），7.39（s，1H，ArH），12.42（s，1H，NH）；13C NMR（300 MHz，DMSO-d6）δ 126.7，128.2，140.2；LC/MS（ESI-MS）m/z 103.6（M + 1）。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2012, vol. 77, # 13, p. 5823 - 5828
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 71, p. 354 - 365
[3] Patent: US2012/252758, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 30
[4] Patent: US2012/202834, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 34
安全信息
| 海关编码 | 2933299090 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/09/15 | XW021596531804 | 5-氯咪唑 | 15965-31-8 | 10G | 1274元 |
| 2026/09/15 | XW021596531803 | 5-氯咪唑 | 15965-31-8 | 5G | 637元 |