5-溴-2-氯吡啶-3-醇 基本信息
| 中文名称 | 5-溴-2-氯吡啶-3-醇 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-氯-5-溴-3-羟基吡啶;5-溴-2-氯吡啶-3-醇;5-溴-2-氯-3-羟基吡啶;3-羟基-2-氯-5-溴吡啶;5-溴-2-氯吡啶-3-酚;PERFEMIKER]5-溴-2-氯吡啶-3-醇,98% |
| 英文名称 | 5-BROMO-2-CHLORO-PYRIDIN-3-OL |
| 英文同义词 | 2-Chloro-3-hydroxy-5-broMopyridine;5-Bromo-2-chloro-2-hydroxypyridine;5-bromo-2-chloropyridin-3-o;5-BROMO-2-CHLORO-PYRIDIN-3-OL;5-Bromo-2-chloro-3-hydroxypyridine;CML-034;3-Pyridinol, 5-bromo-2-chloro-;5-BROMO-2-CHLORO-PYRIDIN-3-OL ISO 9001：2015 REACH |
| CAS号 | 286946-77-8 |
| 分子式 | C5H3BrClNO |
| 分子量 | 208.44 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 合成;吡啶类 |
| Mol文件 | 286946-77-8.mol |
| 结构式 |  |
5-溴-2-氯吡啶-3-醇 性质
| 熔点 | 182-183 °C |
|---|---|
| 沸点 | 338.1±37.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.908±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 3.54±0.10(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| InChIKey | KVDIPLHFSIUSIK-UHFFFAOYSA-N |
生产方法
286947-03-3
286946-77-8
以5-溴-2-氯-3-甲氧基吡啶（36g，162mmol）为原料，将其溶于氢溴酸（200mL，3683mmol）中，于100℃下搅拌反应48小时。反应完成后，将反应混合物浓缩，用饱和NaHCO3溶液调节pH至碱性，随后用EtOAc（600mL×2）进行萃取。合并有机相，用盐水洗涤，无水Na2SO4干燥，过滤并浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：石油醚/EtOAc，10:1）进行纯化。收集经TLC检测（展开剂：石油醚/EtOAc，2:1，Rf=0.6）显示含有目标产物的所有馏分，合并后浓缩，得到5-溴-2-氯吡啶-3-醇（21g，86mmol，产率52.9%）为浅黄色油状物。1H NMR（400MHz，甲醇-d4）δ 7.96（t，J=2.0 Hz，1H），7.47（d，J=2.4 Hz，1H）。ESI-LCMS m/z 208.0，210.0（[M+H]+）。
参考文献：
[1] Patent: WO2016/37578, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 103