2,4-二氯甲苯

无色透明液体。用作农药、染料、医药中间体，用于生产2,4-二氯苯甲醛，药物阿的平、腹安酸等2，4-二氯甲苯是杀菌剂烯唑醇和苄氯三唑醇的中间体，也是制备2，4-二氯苯甲醛的原料。有机合成原料，医药工业上用于制造抗疟药阿的平、腹安酸的合成。用于农药中间体，制造2,4-二氯苄基氯，2,4-二氯苯甲酰氯，也用于制造2,4-二氯苯甲酸。有两种合成方法。1.2,4-二氯甲苯法用2,4-二氨基甲苯为原料，经重氮化和氯化而得。先将盐酸和水投入反应锅内，加热到50℃，搅拌下溶入2,4-二氨基甲苯，再将盐酸和氯化亚铜投入锅内，将1%亚硝酸钠溶液均匀加入，温度维持在60℃左右，静置分层，下层粗品用水洗至中性，加碱至碱性，再水洗除去碱后，分出2,4-二氯甲苯粗品，进行水蒸气蒸馏得成品。2.3-氯-4-甲苯胺法经与亚硝酸钠进行重氮化反应，再与氯化铜进行桑德迈尔反应而得。其制备方法有以下几种。
对氯甲苯法
将对氯甲苯和催化剂ZrCl₄放入反应器，通氯气进行氯化反应，控制通氯气的量至反应结束，停止反应，得到的反应物含有2，4-二氯甲苯85.1％，如果以FeCl₃为催化剂在10～15℃进行氯化反应到溶液相对密度为1.025，生成物中有2，4-二氯甲苯和3，4-二氯甲苯，两组分质量比为100∶30。氯化完毕后用水洗至中性，并用10％NaOH溶液在100～110℃下处理以除去其他杂物，经处理后的氯化物在高效精馏塔进行精馏分离(2，4-二氯甲苯b.p.200℃，3，4-二氯甲苯b.p.207℃)。2，4-二氯甲苯和3，4-二氯甲苯的收率分别为64.4％和1 9.8％。
邻氯甲苯法
邻氯甲苯以氯化硫酰为氯化剂在142～196℃下进行氯化反应，生成物有2，4-二氯甲苯和2，3-二氯甲苯，还有未反应的原料，其组成分别为55％、6％、39％。经过蒸馏(2，4-二氯甲苯b.p.200℃，2，3-二氯甲苯b.p.207～208℃，邻氯甲苯b.p.157～159℃)分离得到2，4-二氯甲苯。
邻硝基甲苯法
邻硝基甲苯在FeCl₃催化剂存在下于35～40℃进行氯化反应，当反应物相对密度达1.320(15℃)，将物料洗至中性，反应物中有原料15％、2-氯-6-硝基甲苯49％、4-氯-2-硝基甲苯21％，还有15％多氯化物，经过精馏及结晶处理，得到2-氯-6-硝基甲苯和4-氯-2-硝基甲苯，收率分别为50％和30％以上，4-氯-2-硝基甲苯经加氢还原反应、水蒸气蒸馏得4-氯-2-氨基甲苯，再进行重氮化和加入CH₂Cl₂进行Sandmeyer反应而得到2，4-二氯甲苯。该方法用于生产2-氯-6-硝基甲苯(用于除草剂二氯喹啉酸中间体)的副产4-氯-2-硝基甲苯。
2，4-二氨基甲苯法
2，4-二氨基甲苯在NaNO₂和盐酸存在下进行重氮化反应，然后在Cu₂Cl₂存在下进行Sandmeyer反应而得到2，4-二氯甲苯。
3-氯-4-甲基苯胺法
3-氯-4-甲基苯胺和盐酸加到反应釜中，在3～5℃滴加NaNO₂水溶液，在2～3h内滴加完，进行重氮化反应，然后将重氮化液在2～5℃滴加入含有Cu₂Cl₂的盐酸溶液进行Sandmeyer反应，得到2，4-二氯甲苯。
以上几种方法中，采用对氯甲苯和邻氯甲苯为原料生成的氯化物中杂质多，且沸点相近，要采用高效精馏塔分馏，才能得到98％以上的2，4-二氯甲苯。这两种方法操作难度大，设备投资费用大。2，4-二氨基甲苯法不适宜工业化，而邻硝基甲苯法和3-氯-4-甲基苯胺法制备2，4-二氯甲苯基本原理相同，都是要通过重氮化和Sandmeyer反应的，存在废水较多的缺点。邻硝基甲苯法联产2-氯-6-硝基甲苯，进一步还原得到2-氯-6-氨基甲苯，是生产除草剂二氯喹啉酸的重要中间体。有毒物品中毒口服-大鼠 LD50: 2400 毫克/公斤;口服-小鼠 LD50: 2400 毫克/公斤明火可燃; 燃烧释放有毒氯化物烟雾库房通风低温干燥; 与氧化剂、食品添加剂分开存放泡沫、二氧化碳、雾状水、砂土。