吉法酯
| 中文名称 | 吉法酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 惠加强-G;金合欢乙酸香叶醇酯;吉法酯;吉法酯(胃加强-G);[(2E)-3,7-二甲基辛-2,6-二烯基] (4E,8E)-5,9,13-三甲基十四碳-4,8,12-三烯酸酯;(4E,8E)-(E)-3,7-二甲基辛-2,6-二烯-1-基 5,9,13-三甲基十四碳-4,8,12-三烯酸酯;吉法酯,10 MM DMSO 溶液;吉法酯【CAS:51-77-4】【规格:1g】【纯度:95%】 |
| 英文名称 | Gefarnate |
| 英文同义词 | Gifarnate;Geranyl farnesylacetate;4,8,12-Tetradecatrienoic acid, 5,9,13-trimethyl-, (2E)-3,7-dimethyl-2,6-octadienyl ester, (4E,8E)-;GEFRNATE;[(2E)-3,7-Dimethylocta-2,6-dienyl] (4E,8E)-5,9,13-trimethyltetradeca-4,8,12-trienoate;(4E,8E)-5,9,13-Trimethyl-4,8,12-tetradecatrienoic acid (E)-3,7-dimethyl-2,6-octadienyl;Arsanate;Gefarnyl |
| CAS号 | 51-77-4 |
| 分子式 | C27H44O2 |
| 分子量 | 400.64 |
| EINECS号 | 200-121-0 |
| 相关类别 | 医药原料药;原料中间体-原料药;化工原料药;原料药;医药原料;原药中间体 |
| Mol文件 | 51-77-4.mol |
| 结构式 |  |
吉法酯 性质
| 熔点 | 25°C |
|---|---|
| 沸点 | bp0.05 165-168° |
| 密度 | 1.0044 (rough estimate) |
| 折射率 | nD20 1.4900 |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | DMSO:31.25(最大浓度 mg/mL);78.0(最大浓度 mM) |
| 形态 | 油状 |
| 颜色 | 透明无色 |
| 稳定性 | 感光 |
| InChI | 1S/C27H44O2/c1-22(2)12-8-14-24(5)16-10-17-25(6)18-11-19-27(28)29-21-20-26(7)15-9-13-23(3)4/h12-13,16,18,20H,8-11,14-15,17,19,21H2,1-7H3/b24-16+,25-18+,26-20+ |
| InChIKey | ZPACYDRSPFRDHO-ROBAGEODSA-N |
| SMILES | CC(C)=CCC/C(C)=C/COC(CC/C=C(CC/C=C(CCC=C(C)C)\C)\C)=O |
| EPA化学物质信息 | 4,8,12-Tetradecatrienoic acid, 5,9,13-trimethyl-, (2E)-3,7-dimethyl-2,6-octadienyl ester, (4E,8E)- (51-77-4) |
吉法酯主要用于治疗急慢性胃炎、胃及十二指肠溃疡，具有加速新陈代谢，调节肠胃机能和胃酸分泌，加强粘膜保护等作用，在临床上应用广泛，其合成路线研究具有十分重要的社会意义。根据目前文献和国内外专利的分析采用橙花叔醇为原料得到法尼基乙酸甲酯( 乙酯) ，水解得到法尼基乙酸，再酯化得到法尼基乙酸香叶酯。该路线安全环保，使用易得原料，避免了苛刻工艺，对设备及环境友好，适合工业化放大生产。得到高纯度的中间体法尼基乙酸是至关重要的一步。吉法酯化学名为5，9，13-三甲基-4，8，12-十四三烯酸-3'，7'-二甲基-2'，6'-辛二烯醇酯。根据吉法酯的合成路线分析，吉法酯化学结构中2'位、8位双键为E构型，而4位双键以Z构型和E构型共同存在，但由于吉法酯质量标准未公开，因此有必要明确吉法酯药品中4Z和4E两种构型的比例，为化学药的仿制研究及药品的质量控制提供方法依据和参考。吉法酯药品标准已列入日本药典，但无有关物质的检查项报道。在对化合物1的合成工艺研究中发现其合成中间体、副产物等有关物质会影响产品质量。我们根据文献中化合物 1 的工艺路线( 如下所示) ，
合成了可能出现的 3 种有关物质，分别为( 3E，6E) -3，7，11-三甲基-1，3，6，10-十二碳-四烯( A) 、( 4E，8E) -法呢基乙酸橙花醇酯( B) 和( 4Z，8E) -法呢基乙酸橙花醇酯( C) ，为工艺研究、质量研究以及质量标准的制定奠定了基础。
有关物质A是合成工艺杂质，在法呢基乙酸甲酯的制备过程中由反式橙花叔醇( 2) 在正丁酸催化下直接脱水形成，反应式如下所示。
物质B也是合成工艺杂质，在吉法酯产品的制备过程中由( 4E，8E) -法呢基乙酸( 5) 与香叶醇原料中含量较低的橙花醇缩合而成，反应式：
物质C也是合成工艺杂质，在吉法酯产品的制备过程中由( 4Z，8E) -法呢基乙酸( 6) 与香叶醇的同分异构体橙花醇缩合而成，反应式如下所示。
Gefarnate (0.001, 0.01, or 0.1 mg/mL) increases mucin-like glycoprotein secretion in a dose-dependent fashion, but the difference from the control is significant only at the concentration of 0.1 mg/mL. Gefarnate specifically stimulates the mucin-like glycoprotein secretion.
安全信息
| WGK Germany | WGK 3 |
|---|---|
| TSCA | TSCA listed |
| 存储类别 | 10 - 可燃性液体 |