(S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷
| 中文名称 | (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 |
|---|---|
| 中文同义词 | (S)-5,5-联苯-2-甲基-3,4-丙醇-1,3,2-恶唑硼烷;(S)-2-甲基-CBS-噁唑硼烷;(S)-5,5-二苯基-2-甲基-3,4-丙基-1,3,2-恶唑硼啉;(S)--2-甲基-CBS-氧杂硼啶, 1M 甲苯溶液;2-甲基-CBS-氧杂硼啶;(S)-2-甲基-CBS-氧杂硼啶单水合物,94%;(S)-2-甲基-CBS-氧杂硼啶一水;(S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 |
| 英文名称 | (S)-3,3-Diphenyl-1-methylpyrrolidino[1,2-c]-1,3,2-oxazaborole |
| 英文同义词 | (S)-1-METHYL-3,3-DIPHENYL-TETRAHYDRO-PYRROLO[1,2C][1,3,2]OXAZABOROLE;α,α-diphenyl-l-prolinol methylboronic acid cycl-amide-ester;(S)-(+)-Methyl-CBS-oxazaborolidine;(S)-1-METHYL-3,3-DIPHENYLHEXAHYDROPYRROLO[1,2-C][1,3,2]OXAZABOROLE;(S)-5,5-DIPHENYL-2-METHYL-3,4-PROPANO-1,3,2-OXAZABOROLIDINE 98+%;(S)-METHYL-CBS-OXAZABOROLIDINE,1M SOLN.IN TOLUENE;(S)-Me-CBS Catalyst;(S)-Methyl oxazaborolidine, in toluene, 1M solution |
| CAS号 | 112022-81-8 |
| 分子式 | C18H20BNO |
| 分子量 | 277.17 |
| EINECS号 | 601-150-5 |
| 相关类别 | 医药中间体;超干溶剂;化工原料-1;固体;噁唑;手性催化剂;合成试剂;还原剂;还原;万象有机硼系列;化工中间体;中间体-有机中间体;API intermediates;Asymmetric Synthesis;B (Classes of Boron Compounds);B-Bromocatecholborane, etc.;Synthetic Organic Chemistry;Asymmetric Synthesis;Chiral Catalysts, Ligands, and Reagents;Reduction;organic or inorganic borate;有机化学;原料药 |
| Mol文件 | 112022-81-8.mol |
| 结构式 |  |
(S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 性质
| 熔点 | 115-117°C |
|---|---|
| 沸点 | 111 °C |
| 密度 | 0.93 g/mL at 20 °C(lit.) |
| 折射率 | -68 ° (C=1, MeOH) |
| 闪点 | 40 °F |
| 储存条件 | room temp |
| 酸度系数(pKa) | 1.02±0.40(Predicted) |
| 形态 | 液体 |
| 颜色 | 无色至琥珀色 |
| 水溶解性 | Hydrolyzes in water. |
| 敏感性 | Air & Moisture Sensitive |
| BRN | 8492123 |
| 暴露限值 | ACGIH: TWA 20 ppm OSHA: Ceiling 300 ppm; TWA 200 ppm NIOSH: IDLH 500 ppm; TWA 100 ppm(375 mg/m3); STEL 150 ppm(560 mg/m3) |
| InChI | 1S/C18H20BNO/c1-19-20-14-8-13-17(20)18(21-19,15-9-4-2-5-10-15)16-11-6-3-7-12-16/h2-7,9-12,17H,8,13-14H2,1H3/t17-/m0/s1 |
| InChIKey | VMKAFJQFKBASMU-KRWDZBQOSA-N |
| SMILES | CB1OC(C2CCCN12)(c3ccccc3)c4ccccc4 |
| CAS 数据库 | 112022-81-8(CAS DataBase Reference) |
（R）-2-甲基-CBS-恶唑硼烷是CBS类催化剂的一种。该类催化剂能在硼烷四氢呋喃作用下将前手性酮以高立体选择性还原成相应的手性仲醇。
生产方法
13061-96-6
22348-32-9
112022-81-8
在氮气保护下，向装有回流分水器的反应器中加入(R)-(+)-α,α-二苯基脯氨醇（2.53 kg，10 mol）和甲基硼酸（779 g，13 mol）以及7.1 L正庚烷。缓慢搅拌混合物，随着水的不断分离，溶液逐渐澄清。随后将搅拌速度调整至常规状态。当水分完全分离后，停止搅拌，将反应混合物冷却至40℃，并静置过夜。通过硅藻土过滤反应混合物，将滤液进一步冷却至-10℃，并搅拌1.5小时以促进沉淀。过滤收集沉淀，将产物在双锥真空干燥器中于40℃下真空干燥8小时，得到2.30 kg (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷，收率为83%。产物为白色固体，GC纯度为98.2%，含水量为0.31%。
参考文献：
[1] Patent: CN106478703, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0015; 0016
安全信息
| 危险品标志 | Xi,Xn,F |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38-67-65-63-48/20-11-19-40 |
| 安全说明 | 26-62-36/37-33-29-16 |
| 危险品运输编号 | UN 1294 3/PG 2 |
| WGK Germany | 3 |
| F | 10-21 |
| 危险等级 | 3 |
| 包装类别 | II |
| 海关编码 | 29349990 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 严重眼损伤 类别1 |
| 提供商 | 语言 |
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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| 2026/03/03 | 43603 | (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 (S)-(-)-2-Methyl-CBS-oxazaborolidine, 1M solution in toluene, AcroSeal™, Thermo Scientific Chemicals | 112022-81-8 | 50ml | 4995元 |
| 2026/03/03 | 36977 | (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 (S)-(-)-2-Methyl-CBS-oxazaborolidine, 1M solution in toluene, Thermo Scientific Chemicals | 112022-81-8 | 25ml | 3030元 |