3-甲氧基-4-羟基苯丙酮 基本信息
| 中文名称 | 3-甲氧基-4-羟基苯丙酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-甲氧基-4-羟基苯丙酮;丁香酚杂质21;来伊潘立酮杂质2 |
| 英文名称 | 4'-Hydroxy-3'-methoxypropiophenone |
| 英文同义词 | 3-METHOXY-4-HYDROXYPROPIOPHENONE;4-HYDROXY-3-METHOXYPROPIOPHENONE;PROPIOVANILLONE;1-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-propanone (propiovanillone);Propioguaiacone;Propiophenone, 4'-hydroxy-3'-methoxy;1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-propanone;1-(4-HYDROXY-3-METHOXY-PHENYL)-PROPAN-1-ONE |
| CAS号 | 1835-14-9 |
| 分子式 | C10H12O3 |
| 分子量 | 180.2 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | Aromatic Propiophenones (substituted) |
| Mol文件 | 1835-14-9.mol |
| 结构式 |  |
3-甲氧基-4-羟基苯丙酮 性质
| 熔点 | 61-62 °C |
|---|---|
| 沸点 | 180-185 °C(Press: 15 Torr) |
| 密度 | 1.126±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 酸度系数(pKa) | 8.92±0.31(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至深米色 |
| LogP | 2.020 (est) |
| CAS 数据库 | 1835-14-9(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propanone(1835-14-9) |
| EPA化学物质信息 | 1-Propanone, 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)- (1835-14-9) |
生产方法
7598-60-9
1835-14-9
以（2-甲氧基苯基）丙酸酯为原料合成3-甲氧基-4-羟基苯丙酮的一般步骤如下：将粉末状无水氯化铝（3.0g，22.5mmol）在100℃下溶于无水硝基苯（10mL）中。冷却至室温后，迅速加入2-甲氧基苯基丙酸酯（2.0g，11.1mmol）。将反应混合物在60℃下加热1.5小时，随后冷却至室温。向反应混合物中加入3N NaOH溶液，搅拌15分钟。过滤悬浮液，用水洗涤固体。将滤液用二氯甲烷（CH2Cl2）洗涤两次，然后用3N HCl酸化。酸化后的水相用二氯甲烷萃取，合并有机相。有机相经无水硫酸钠干燥后，减压浓缩。粗产物通过柱色谱法（洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯=10/1至5/1）纯化，得到目标化合物3-甲氧基-4-羟基苯丙酮（874mg，收率44%），为黄色油状物。
参考文献：
[1] Patent: WO2013/97773, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0154
[2] Journal of the Chemical Society, 1930, p. 280,291
[3] Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 60,62