N-Boc-L-叔亮氨酸

N-Boc-L-叔亮氨酸

中文名称N-Boc-L-叔亮氨酸
中文同义词Boc-L-叔亮氨酸;BOC-L-叔亮氨;N-((1,1-二甲基乙氧基)羰基)-3-甲基-L-缬氨酸;(S)-N-BOC-2-氨基-3,3-二甲基丁酸;BOC-L-叔亮氨酸(白色结晶粉末);丁氧羰基-叔5-溴尿嘧啶-甘氨酸羟基;N-BOC-L-叔-亮氨酸,98%;N-Boc-L-叔亮氨酸
英文名称N-Boc-L-tert-Leucine
英文同义词BOC-TBU-GLYCINE;BOC-TBU-GLY-OH;BOC-TLE;BOC-TLE-OH;BOC-ALPHA-BUTYLGLYCINE;BOC-ALPHA-T-BUTYLGLYCINE;BOC-ALPHA-T-BUTYLGLYCINE-OH;BOC-ALPHA-T-BUTYL-GLY-OH
CAS号62965-35-9
分子式C11H21NO4
分子量231.29
EINECS号613-118-8
相关类别氨基酸及衍生物;非天然氨基酸衍生物;氨基酸;保护氨基酸;胺基酸;中间体;化学生物学;医药中间体;非天然氨基酸;非天然氨基酸极其衍生物;氨基酸中间体;卤代烃 Halogenated Hydrocarbons;原料;化工中间体;合成材料中间体;Amino Acids;Leucine [Leu, L];Amino Acids & Deriv.;CHIRAL CHEMICALS;Peptide;食品添加剂;化工原料;产品目录;优势供应;保护氨基酸系列-BOC类保护氨基酸;医药原料;化学试剂;中间体,原料,表面活性剂;生物化工;医药及有机合成中间体
Mol文件62965-35-9.mol
结构式N-Boc-L-叔亮氨酸 结构式

N-Boc-L-叔亮氨酸 性质

熔点118-121 °C
比旋光度-4.2 º (c=1% in glacial acetic acid)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度DMSO(微溶)、乙酸乙酯(微溶)、甲醇(微溶)
形态结晶粉末
颜色白色至微黄色
旋光度 (Optical Rotation)[α]20/D 4.2±0.5°, c = 1% in glacial acetic acid
BRN1962763
InChIInChI=1/C11H21NO4/c1-10(2,3)7(8(13)14)12-9(15)16-11(4,5)6/h7H,1-6H3,(H,12,15)(H,13,14)/t7-/s3
InChIKeyLRFZIPCTFBPFLX-SSDOTTSWSA-N
SMILES[C@@H](C(=O)O)(C(C)(C)C)NC(=O)OC(C)(C)C |&1:0,r|
CAS 数据库62965-35-9(CAS DataBase Reference)

N-Boc-L-叔亮氨酸 用途与合成方法

Boc-L-叔亮氨酸用于生化试剂,用作氨基酸保护单体。

生产方法 
L-叔亮氨酸

20859-02-3

二碳酸二叔丁酯

24424-99-5

N-Boc-L-叔亮氨酸

62965-35-9

步骤A:合成N-Boc-L-叔亮氨酸 1. 在0℃下,向L-叔亮氨酸(26.1g,0.2mol)的甲醇(150mL)悬浮液中加入三乙胺(56mL,0.4mol)。 2. 缓慢向上述混合物中加入二碳酸二叔丁酯(48g,0.22mol)的甲醇(40mL)溶液,控制反应温度在0至5℃之间。 3. 将反应混合物在室温下搅拌过夜。 4. 反应完成后,真空除去溶剂。 5. 将残余物溶解于乙酸乙酯(200mL)中,用10% w/v柠檬酸水溶液(3×100mL)洗涤有机层。 6. 有机层用无水硫酸镁干燥,过滤后真空除去溶剂,得到N-Boc-L-叔亮氨酸,为浅黄色油状物(48.9g,产率>100%,含残余溶剂)。 产物表征:1H NMR(CDCl3):δ/ppm 9.20(1H,bs,NH),5.10(1H,m,CH),4.15(1H,m,CH),1.45(9H,s,Boc中的叔丁基),1.00(9H,s,叔亮氨酸中的叔丁基)。

参考文献:

[1] Patent: US6716878, 2004, B1. Location in patent: Page column 14

[2] Patent: US6716878, 2004, B1. Location in patent: Page column 62

[3] Patent: CN107325025, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0086; 0087

[4] Patent: WO2005/73195, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 96-97

[5] Tetrahedron, 2008, vol. 64, # 18, p. 3980 - 3997

安全信息

安全说明24/25
WGK Germany3
海关编码2924 19 00
危险等级IRRITANT

MSDS信息

提供商 语言
英文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/12/22B3754N-(叔丁氧羰基)-L-叔亮氨酸
N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-tert-leucine
62965-35-95g190元
2025/12/22XW026296535902N-BOC-L-叔亮氨酸62965-35-9100G411元
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