N-苄氧羰基-3-溴乙胺 基本信息
| 中文名称 | N-苄氧羰基-3-溴乙胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | N-苄氧羰基-3-溴乙胺;N-CBZ-2-溴乙胺;N-(2-溴乙基)氨基甲酸苄酯;N-苄氧羰基-2-溴乙胺;2-溴乙基氨基甲酸苄酯;苄基2-溴乙基氨基甲酸;苄基 (2-溴乙基)氨基甲酸酯 |
| 英文名称 | Benzyl 2-bromoethylcarbamate |
| 英文同义词 | (2-BROMO-ETHYL)-CARBAMIC ACID BENZYL ESTER;N-CBZ-2-BROMOETHYLAMINE;N-Cbz-3-broMoethylaMine;2-Benzyloxycarbonylaminoethyl bromide;2-Bromo-N-(benzyloxycarbonyl)ethylamine;NSC 128581;2-Bromoethylamine, N-CBZ protected;Benzyl (2-bromoethyl)carbamate, 1-Amino-2-bromoethane, N-CBZ protected |
| CAS号 | 53844-02-3 |
| 分子式 | C10H12BrNO2 |
| 分子量 | 258.11 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 53844-02-3.mol |
| 结构式 |  |
N-苄氧羰基-3-溴乙胺 性质
| 熔点 | 45 °C |
|---|---|
| 沸点 | 361.1±35.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.428 |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| 酸度系数(pKa) | 11.55±0.46(Predicted) |
| 外观 | 乳白色至浅黄色 <45°C 固态，>45°C 液态 |
| InChI | InChI=1S/C10H12BrNO2/c11-6-7-12-10(13)14-8-9-4-2-1-3-5-9/h1-5H,6-8H2,(H,12,13) |
| InChIKey | HREXFDIZSAUXBO-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(OCC1=CC=CC=C1)(=O)NCCBr |
2576-47-8
501-53-1
53844-02-3
以2-溴乙胺氢溴酸盐和氯甲酸苄酯为原料合成N-苄氧羰基-3-溴乙胺的一般步骤：将冷却至0℃的2-溴乙胺氢溴酸盐（12.000g; 58.56mmol; 1.0当量）溶于二恶烷（60ml）中，缓慢加入1M NaOH水溶液（117.2ml; 117.20mmol; 2.0当量），随后滴加氯甲酸苄酯（8.4ml; 58.8mmol; 1.0当量），滴加时间控制在10分钟内。反应混合物在0℃下，氮气保护中继续搅拌10分钟，然后升至室温搅拌13小时。反应完成后，加入乙醚（300ml）萃取，有机层用去离子水（75ml）洗涤，无水硫酸钠干燥。过滤除去干燥剂，滤液在减压下浓缩至干，得到N-苄氧羰基-3-溴乙胺，为无色油状物（15.020g; 产率99%）。LC-MS分析：保留时间t R = 0.95分钟；[M + H] +：未观察到电离峰。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 24, # 4, p. 408 - 428
[2] Patent: US2011/105514, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 21
[3] Patent: WO2009/156951, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 47-48
[4] Chemical Communications, 2010, vol. 46, # 17, p. 2983 - 2985
[5] Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 65, # 26, p. 8979 - 8987
安全信息
| 海关编码 | 2921199990 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/05 | XW025384402302 | N-苄氧羰基-3-溴乙胺 | 53844-02-3 | 10G | 46元 |
| 2025/02/08 | XW025384402304 | N-苄氧羰基-3-溴乙胺 | 53844-02-3 | 100G | 514元 |