6-溴甲基烟酸甲酯 基本信息
| 中文名称 | 6-溴甲基烟酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 6-溴甲基烟酸甲酯;6-(溴甲基)-3-吡啶羧酸甲酯;6-(溴甲基)吡啶-3-甲酸甲酯;METHYL 7-(BROMOMETHYL)NICOTINATE;甲基 6-(溴甲基)烟酸酯 |
| 英文名称 | methyl 6-(bromomethyl)nicotinate |
| 英文同义词 | methyl 6-(bromomethyl)nicotinate;6-Bromomethyl-nicotinic acid methyl ester;3-Pyridinecarboxylic acid, 6-(broMoMethyl)-;6-(bromomethyl)-3-pyridinecarboxylic acid methyl ester;Methyl 2-(bromomethyl)pyridine-5-carboxylate;6-Bromomethylpyridin-3-carboxylic acid methyl ester;3-Pyridinecarboxylic acid, 6-(bromomethyl)-, methyl ester |
| CAS号 | 131803-48-0 |
| 分子式 | C8H8BrNO2 |
| 分子量 | 230.06 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 医药中间体;吡啶类 |
| Mol文件 | 131803-48-0.mol |
| 结构式 |  |
6-溴甲基烟酸甲酯 性质
| 沸点 | 284.9±30.0℃ (760 Torr) |
|---|---|
| 密度 | 1.533±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr) |
| 闪点 | 126.1±24.6℃ |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 1.40±0.22(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 米白色 |
| InChI | InChI=1S/C8H8BrNO2/c1-12-8(11)6-2-3-7(4-9)10-5-6/h2-3,5H,4H2,1H3 |
| InChIKey | IRQSKJQDKUAART-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1=NC(CBr)=CC=C1C(OC)=O |
生产方法
5470-70-2
131803-48-0
以6-甲基烟酸甲酯为原料合成6-(溴甲基)烟酸甲酯的一般步骤：向含有6-甲基烟酸甲酯（0.5g，3.31mmol）的四氯化碳（15mL）溶液中依次加入N-溴代琥珀酰亚胺（0.647g，3.63mmol）和偶氮二异丁腈（0.054g，0.33mmol）。将反应混合物于75℃油浴中搅拌回流18小时。反应完成后，将混合物用二氯甲烷稀释，依次用水洗涤、无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩除去溶剂。所得粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，洗脱剂为50％乙酸乙酯的己烷溶液，最终得到6-(溴甲基)烟酸甲酯（0.28g，收率37％），为褐色固体。质谱分析显示：计算值[M + H]+：229.97；实测值[M + H]+：230.01。
参考文献：
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2009, vol. 7, # 24, p. 5074 - 5077
[2] Journal of the American Chemical Society, 2002, vol. 124, # 21, p. 6009 - 6019
[3] Tetrahedron Asymmetry, 1990, vol. 1, # 9, p. 571 - 574
[4] Patent: US2004/72871, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 19-20
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2002, vol. 45, # 23, p. 5005 - 5022
安全信息
| 危险等级 | IRRITANT |
|---|---|
| 海关编码 | 29333990 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/05/22 | XW0213180348004 | 6-溴甲基烟酸甲酯 | 131803-48-0 | 5G | 999元 |
| 2025/05/22 | XW0213180348003 | 6-溴甲基烟酸甲酯 | 131803-48-0 | 1G | 214元 |