5-氯苯并呋喃-2-硼酸

5-氯苯并呋喃-2-硼酸 基本信息

中文名称5-氯苯并呋喃-2-硼酸
中文同义词(5-氯-1-苯并呋喃-2-基)硼酸;5-氯苯并呋喃-2-硼酸
英文名称Boronic acid, B-(5-chloro-2-benzofuranyl)-
英文同义词Boronic acid, B-(5-chloro-2-benzofuranyl)-;(5-Chlorobenzofuran-2-yl)boronic acid;5-chlorobenzofuran-2-boronic acid;(5-chloro-1-benzofuran-2-yl)boronic acid
CAS号223576-64-5
分子式C8H6BClO3
分子量196.4
EINECS号
相关类别医药中间体;Organic boronic acid
Mol文件223576-64-5.mol
结构式5-氯苯并呋喃-2-硼酸 结构式

5-氯苯并呋喃-2-硼酸 性质

储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
外观白色至灰白色固体

5-氯苯并呋喃-2-硼酸 用途与合成方法

生产方法 
5-氯苯并呋喃

23145-05-3

Benzene, 1-chloro-4-(2,2-dimethoxyethoxy)-

227802-36-0

硼酸三异丙酯

5419-55-6

2,3-二甲基-2,3-丁二胺

20485-44-3

5-氯苯并呋喃-2-硼酸

223576-64-5

一般步骤: 步骤A:5-氯苯并呋喃的制备 通过在多磷酸中加热4-氯苯氧基乙醛二甲基缩醛合成5-氯苯并呋喃;产量:73%。 步骤B:5-氯苯并呋喃-2-硼酸的合成 向8.8g(57.7mmol)5-氯苯并呋喃在250ml无水乙醚中的溶液中加入7.32g(63.0mmol)四甲基乙二胺(TMEDA)。在氩气保护下,将溶液冷却至-60℃以下,缓慢滴加37.5ml 1.6M丁基锂的己烷溶液。将反应混合物在45分钟内逐渐升温至-10℃,并在该温度下继续搅拌30分钟。再次将混合物冷却至-60℃以下,随后滴加35.7g(190mmol)硼酸三异丙酯。反应混合物升温至室温后,用70ml 2N盐酸淬灭反应,并搅拌1小时。分离有机层,依次用30ml 2N盐酸洗涤三次,水洗涤两次,然后用2N氢氧化钠溶液萃取。将碱性水层调节至pH5,用叔丁基甲基醚萃取。合并所有有机层,用硫酸钠干燥,真空浓缩,得到浅黄色结晶状的5-氯苯并呋喃-2-硼酸,无需进一步纯化即可用于下一步反应。产量:9.4克(83%);MS 196(M+)。

参考文献:

[1] Patent: US6410562, 2002, B1

安全信息

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2026/06/05XW02223576645035-氯苯并呋喃-2-硼酸
(5-Chlorobenzofuran-2-yl)boronic acid
223576-64-51g637元
2026/06/05XW02223576645025-氯苯并呋喃-2-硼酸
(5-Chlorobenzofuran-2-yl)boronic acid
250mg229元

5-氯苯并呋喃-2-硼酸 上下游产品信息

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