丙酸叔丁酯-四聚乙二醇
| 中文名称 | 丙酸叔丁酯-四聚乙二醇 |
|---|---|
| 中文同义词 | 羟基-PEG4-叔丁酯;1-丁基1-羟基-3,6,9,12-四氧杂十五烷-15-酸叔丁酯;1-羟基-3,6,9,12-四氧杂十五烷-15-甲酸叔丁酯;丙酸叔丁酯-四聚乙二醇;丙酸叔丁酯-四聚乙二醇 1G;丙烯酸丁酯-四乙二醇;羟基-四乙二醇-丙酸叔丁酯;羟基-四聚乙二醇-丙酸叔丁酯 |
| 英文名称 | Hydroxy-PEG4-t-butyl ester |
| 英文同义词 | Hydroxy-PEG-5-t-butyl ester;PEG5-t-butly ester;Hydroxy-PEG4-t-butly ester;OH-PEG4-CH2CH2COOtBu;OH-PEG4-TBA;HO-PEG4-COOtBu;t-Butyl 3-Hydroxy(PEG4)propoinate;HYDROXY-PEG4-PROPANOIC ACID T-BUTYL ESTER |
| CAS号 | 518044-32-1 |
| 分子式 | C15H30O7 |
| 分子量 | 322.39 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 助剂 |
| Mol文件 | 518044-32-1.mol |
| 结构式 |  |
丙酸叔丁酯-四聚乙二醇 性质
| 沸点 | 406.8±35.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.04746 g/mL |
| 折射率 | n/D 1.4492 |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 溶于水，DCM |
| 酸度系数(pKa) | 14.36±0.10(Predicted) |
| 形态 | 液体 |
| 颜色 | 无色至浅黄色至浅橙色 |
| InChI | InChI=1S/C15H30O7/c1-15(2,3)22-14(17)4-6-18-8-10-20-12-13-21-11-9-19-7-5-16/h16H,4-13H2,1-3H3 |
| InChIKey | FJRDXEGYAVAMLB-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(OC(C)(C)C)(=O)CCOCCOCCOCCOCCO |
|
Non-cleavable
|
Alkyl/ether
|
PEGs
|
ADCs are comprised of an antibody to which is attached an ADC cytotoxin through an ADC linker.
112-60-7
1663-39-4
518044-32-1
一般步骤：向三缩四乙二醇（40.61 mL; 45.64 g; 235 mmol）的无水四氢呋喃（THF，125 mL）溶液中加入一片钠（约1/4 cm）。待钠完全反应后，在20分钟内逐滴加入丙烯酸叔丁酯（11.98 mL; 10.57 g; 82.5 mmol），并将反应混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后，用1N NaOH溶液调节pH至7-8，随后在减压下除去溶剂。将残余物溶解于饱和NaHCO3和NaCl混合溶液（75 mL）中，并用乙酸乙酯（EtOAc，3×100 mL）萃取。合并有机层，用无水硫酸镁（MgSO4）干燥，过滤后减压蒸发溶剂，得到叔丁基-15-羟基-4,7,10,13-四氧杂十五烷酸酯（21.87 g; 67.8 mmol; 产率82%，基于丙烯酸叔丁酯计算），为无色油状物。产物经1H-NMR（500 MHz, CDCl3, TMS）和13C{1H}-NMR（126 MHz, CDCl3, TMS）表征，数据如下：1H-NMR δ [ppm] = 3.77-3.57 (m, 18H, OCH2); 3.01 (bs, 1H, OH); 2.51 (t, 2H, J = 6.6 Hz, CH2COO'Bu); 1.45 (s, 9H, C(CH3)3); 13C{1H}-NMR δ [ppm] = 171.1 (COO); 80.7 (C(CH3)3); 72.6 / 70.8 / 70.7 / 70.6 / 70.5 / 67.0 (OCH2); 61.9 (HOCH2); 36.4 (CH2CO); 28.2 (C(CH3)3)。
参考文献：
[1] Synthetic Communications, 2004, vol. 34, # 13, p. 2425 - 2432
[2] Patent: WO2016/146638, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 20
[3] Patent: WO2017/147542, 2017, A2. Location in patent: Paragraph 00162
[4] Patent: WO2018/89373, 2018, A2. Location in patent: Paragraph 0638-0639
[5] Tetrahedron, 2011, vol. 67, # 12, p. 2251 - 2259
安全信息
| WGK Germany | WGK 3 |
|---|---|
| 海关编码 | 2918999090 |
| 存储类别 | 10 - 可燃性液体 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/05 | HY-W039178 | 丙酸叔丁酯-四聚乙二醇 Hydroxy-PEG4-(CH2)2-Boc | 518044-32-1 | 1 g | 185元 |
| 2026/06/05 | HY-W039178 | 丙酸叔丁酯-四聚乙二醇 Hydroxy-PEG4-(CH2)2-Boc | 518044-32-1 | 5 g | 740元 |