N-BOC-4-氧代-L-脯氨酸叔丁酯 基本信息
| 中文名称 | N-BOC-4-氧代-L-脯氨酸叔丁酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | N-BOC-4-氧-L-脯氨酸;2S--N-BOC-4-氧代-L-脯氨酸叔丁酯;N-BOC-4-氧代-L-脯氨酸叔丁酯;N-BOC-4-氧-L-脯氨酸叔丁酯;N-BOC-4-氧代-L-脯氨酸叔丁酯,97%;(2S)-4-氧代-1,2-吡咯烷二甲酸二叔丁酯;(2S)-1-叔丁氧羰基-4-氧代-脯氨酸叔丁酯;二叔丁基(S)-4-氧代吡咯烷-1,2-二羧酸酯 |
| 英文名称 | BOC-4-OXO-L-PROLINE TERT-BUTYL ESTER |
| 英文同义词 | BOC-4-OXO-L-PROLINE TERT-BUTYL ESTER;N-T-BOC-4-OXO-L-PROLINE TERT-BUTYL ESTER;N-BOC-4-OXO-L-PROLINE TERT-BUTYL ESTER;1,2-di-tert-butyl (2S)-4-oxopyrrolidine-1,2- dicarboxylate;(2S) tert-butyl N-(tert-butoxycabonyl)-4-oxoprolinate;Boc-4-OXO-Pro-OtBu;ditert-butyl (2S)-4-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate;K204 |
| CAS号 | 166410-05-5 |
| 分子式 | C14H23NO5 |
| 分子量 | 285.34 |
| EINECS号 | 807-593-2 |
| 相关类别 | 化学试剂 |
| Mol文件 | 166410-05-5.mol |
| 结构式 |  |
N-BOC-4-氧代-L-脯氨酸叔丁酯 性质
| 熔点 | 64-67°C |
|---|---|
| 沸点 | 366.7±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.138±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C |
| 酸度系数(pKa) | -3.86±0.40(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | 10.2°(C=1g/100ml CHCL3) |
| InChI | InChI=1S/C14H23NO5/c1-13(2,3)19-11(17)10-7-9(16)8-15(10)12(18)20-14(4,5)6/h10H,7-8H2,1-6H3/t10-/m0/s1 |
| InChIKey | MPNWQUWKRDADHK-JTQLQIEISA-N |
| SMILES | N1(C(OC(C)(C)C)=O)CC(=O)C[C@H]1C(OC(C)(C)C)=O |
| LogP | 2.62 |
生产方法
84348-37-8
75-65-0
166410-05-5
为合成(S)-4-氧代吡咯烷-1,2-二羧酸二叔丁酯（16c），将(S)-1-(叔丁氧羰基)-4-氧代吡咯烷-2-羧酸（16b，1.35g，5.9mmol）溶解于无水二氯甲烷（27mL）中，并将溶液冷却至0℃。随后，向该溶液中依次加入叔丁醇（1.7mL，17.7mmol）和4-二甲氨基吡啶（DMAP，72mg，0.59mmol）。搅拌5分钟后，加入1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐（EDC·HCl，1.19g，6.2mmol）。将反应混合物逐渐升温至室温并继续搅拌过夜。反应完成后，用饱和碳酸氢钠溶液淬灭反应，并用二氯甲烷萃取三次。合并有机层，用饱和食盐水洗涤，经无水硫酸镁干燥后过滤。减压浓缩除去溶剂，所得残余物通过快速柱色谱法（洗脱剂：正己烷/乙酸乙酯，8:1）纯化，得到目标产物16c（0.96g，收率57%），为浅黄色油状物。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 1995, vol. 51, # 14, p. 4195 - 4212
[2] Patent: WO2017/53990, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00150
安全信息
| 海关编码 | 2933998090 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/09/19 | H27375 | N-Boc-4-氧代-L-脯氨酸叔丁酯,97% N-Boc-4-oxo-L-proline tert-butyl ester, 97% | 166410-05-5 | 1g | 1642元 |
| 2025/09/19 | 44928 | N-Boc-4-氧-L-脯氨酸 N-BOC-4-oxo-L-proline, 98%, Thermo Scientific Chemicals | 166410-05-5 | 5g | 5791元 |