4-苄氧基丁酸

502-85-2

100-39-0

10385-30-5

（1）4-苄氧基丁酸的合成：将4.0 g（60%，0.1 mol）氢化钠在己烷中洗涤后，与30 mL无水DMSO混合，所得混合物在60℃油浴中搅拌1小时。在氮气保护下，将混合物冷却至室温，加入含有12.6 g（0.1 mol）4-羟基丁酸钠的100 mL干燥DMSO溶液。室温搅拌2小时后，将反应液置于冰浴中冷却，缓慢加入0.2 mol苄基溴，继续在室温下反应2小时。反应完成后，加入0.5 L乙醚，过滤混合物，残余物用乙醚（300 mL×3）洗涤，滤液真空浓缩。将浓缩残余物与100 mL甲醇混合，加入100 mL 8%氢氧化钠溶液，混合物在60℃下搅拌15小时。真空干燥后，浓缩残余物用乙醚（200 mL×2）洗涤，乙醚层用1N氢氧化钠（50 mL）萃取。合并所有水层，用浓盐酸调节pH至<4，然后用乙醚（100 mL×5）萃取。醚层再用2N氢氧化钠（50 mL×3）萃取，所有水层再次用浓盐酸中和至pH<4，并用乙醚萃取。所得产物用饱和氯化钠水溶液洗涤，硫酸镁干燥后真空浓缩，得到9.42 g 4-苄氧基丁酸，为浅黄色油状物，产率49.5%。NMR（500 MHz, CDCl3）：δ 1.95（2H, dt, J = 6和7 Hz, β-CH2），2.50（2H, t, J = 7 Hz, α-CH2），3.54（2H, t, J = 6 Hz, γ-CH2），4.52（2H, s, PhCH2O），7.25-7.4（5H, m, C6H5），10.0-10.8（1H, br, CO2H）；IR（纯）：ν 1710 cm-1（COOH）；FAB-MS：m/z = 195（M + H+）。

参考文献：

[1] Patent: US6057431, 2000, A