孟布酮
| 中文名称 | 孟布酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-(4-甲氧基萘-1-基)-4-氧代丁酸;孟布酮;孟布酮(CAS号:3562-99-0);3-(4'-甲氧基萘甲酰基)丙酸, 孟布酮;乙腈中孟布酮;3-(4'-甲氧基萘甲酰基)丙酸;孟布酮,10 MM DMSO 溶液;Menbutone :孟布酮 |
| 英文名称 | Menbutone |
| 英文同义词 | genabil;genabilicacid;genabilin;ido-genabil;menbuton;menbutone;naftobil;3-(4-methoxy-1-naphthoyl)-propionicaci |
| CAS号 | 3562-99-0 |
| 分子式 | C15H14O4 |
| 分子量 | 258.27 |
| EINECS号 | 222-631-2 |
| 相关类别 | 酸;小分子抑制剂;羰基化合物;原料;其他类;化学试剂;Aromatic Propionic Acids |
| Mol文件 | 3562-99-0.mol |
| 结构式 |  |
孟布酮 性质
| 熔点 | 172-173° |
|---|---|
| 沸点 | 361.52°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.2105 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.4872 (estimate) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | DMSO（少量溶解）、甲醇（少量，超声处理）、乙醇（少量，加热） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 4.44±0.17(Predicted) |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| InChI | InChI=1S/C15H14O4/c1-19-14-8-6-11(13(16)7-9-15(17)18)10-4-2-3-5-12(10)14/h2-6,8H,7,9H2,1H3,(H,17,18) |
| InChIKey | FHGJSJFIQNQBCK-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C12C=CC=CC1=C(OC)C=CC=2C(=O)CCC(=O)O |
孟布酮是一种胆汁性化合物，通过促进包括牛、羊、山羊、马和狗在内的动物的分泌过程来刺激胃肠功能。通过促进胆汁分泌治疗犬肝功能不全。
Menbutone (Genabilin, Naftobil, Genabilic acid)，也被称作genabilic acid，是羟基酪酸的衍生物，是利胆剂，刺激胆汁分泌，也是胰蛋白酶原和胃蛋白酶原。
108-30-5
2216-69-5
3562-99-0
以丁二酸酐和1-甲氧基萘为原料合成4-(4-甲氧基萘-1-基)-4-氧代丁酸的一般步骤如下：将15.8克1-甲氧基萘和10.0克丁二酸酐溶于120毫升二氯甲烷中，搅拌混合。将反应混合物冷却至13℃，然后分三批加入15.0克无水三氯化铝，加料过程控制在约20分钟内完成。随后，将反应溶液加热至35±2℃，并在此温度下保持反应6小时（允许范围为5.5~6.5小时）。反应完成后，将反应溶液缓慢倒入由200克冰和300克水组成的冰水混合物中，静置30分钟以促进结晶。过滤收集晶体，滤液通过加热蒸馏回收二氯甲烷。所得滤饼为4-(4-甲氧基萘-1-基)-4-氧代丁酸的粗品。粗品以水为溶剂，经过2-3次重结晶，并使用活性炭脱色，最终得到22.3克纯品，熔点为176~179℃，产率为86.4%。
参考文献：
[1] Patent: CN104370734, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0016-0018
[2] Helvetica Chimica Acta, 1932, vol. 15, p. 907,914
[3] Journal of the University of Bombay, Science: Physical Sciences, Mathematics, Biological Sciences and Medicine, 1936, vol. 5/2, p. 73,75
[4] Journal of the American Chemical Society, 1940, vol. 62, p. 2750,2752
[5] Journal of the American Chemical Society, 1951, vol. 73, p. 897,899