4-苯基丁酸钠盐
| 中文名称 | 4-苯基丁酸钠盐 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-苯基丁酸钠盐;4-苯基丁酸钠盐, 一种组蛋白脱乙酰酶抑制剂;1H-吲唑-42-醇;苯丁酸钠 EP标准品;苯丁酸钠 USP标准品;BENZENEBUTYRIC ACID SODIUM;苯丁酸钠;SODIUM4-PHENYLBUTYRATE4-苯基丁酸钠盐 |
| 英文名称 | Sodium 4-phenylbutyrate |
| 英文同义词 | SODIUM 4-PHENYLBUTYRATE;PBNA;PHENYL N-BUTYRATE SODIUM SALT;4-PHENYLBUTYRATE, NA;4-PHENYLBUTYRIC ACID SODIUM;4-PHENYLBUTYRIC ACID SODIUM SALT;4PBA;4PBA SODIUM |
| CAS号 | 1716-12-7 |
| 分子式 | C10H13NaO2 |
| 分子量 | 188.2 |
| EINECS号 | 605-612-7 |
| 相关类别 | 小分子抑制剂;其他生化试剂;医药类-原料药;有机原料;其他原料;VASOTEC;中间体;功能性添加剂化工原料;医药原料;化工原料;化工中间体;有机化工原料;标准品 |
| Mol文件 | 1716-12-7.mol |
| 结构式 |  |
4-苯基丁酸钠盐 性质
| 熔点 | 224-226°C (dec.) |
|---|---|
| 储存条件 | room temp |
| 溶解度 | H2O：≥5mg/mL |
| 形态 | 白色至微黄色固体 |
| 颜色 | 白色至米色 |
| 水溶解性 | water: 10mg/mL |
| 稳定性 | 自购买之日起 2 年内保持稳定。 DMSO 或蒸馏水中的溶液可在 -20°C 下储存长达 3 个月。 |
| InChI | InChI=1S/C10H12O2.Na.H/c11-10(12)8-4-7-9-5-2-1-3-6-9;;/h1-3,5-6H,4,7-8H2,(H,11,12);; |
| InChIKey | OBKXEAXTFZPCHS-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(C1C=CC=CC=1)CCC(=O)O.[NaH] |
| CAS 数据库 | 1716-12-7(CAS DataBase Reference) |
| Target | Value |
| HDAC |
Phenylbutyrate是一种公知的HDAC抑制剂，这增加了一些基因的基因转录，并且还发挥治疗作用。Phenylbutyrate显著衰减MPTP诱导的纹状体多巴胺的损失和酪氨酸羟化酶阳性神经元的损失。 在前列腺癌细胞中，Phenylbutyrate衰减凋亡拮抗剂的Bcl-X（L），双链断裂修复的蛋白质的DNA依赖性蛋白激酶，前列腺进展标记caveolin-1和促血管发生血管内皮生长因子的表达。在前列腺癌细胞中，Phenylbutyrate和电离辐射协同作用诱导细胞凋亡。
在转基因G93AALS小鼠中，Phenylbutyrate显著延长生存并改善临床病理和表型。Phenylbutyrate可改善G93A小鼠中组蛋白去乙酰化并诱导核因子-κB（NF-κB的）p50，磷酸化的抑制亚基和β细胞淋巴瘤2（BCL-2）的表达，但降低了细胞色素c的和caspase表达。Phenylbutyrate表现磷酸化的IκB，易位的NF-κB的p50至细胞核，或直接乙酰化的NF-κB的p50。 在亨廷顿氏病（HD）的转基因小鼠模型中，Phenylbutyrate增加脑组蛋白乙酰化并降低组蛋白甲基化水平，由免疫细胞化学和Western印迹评估。在纹状体中，Phenylbutyrate增加泛素-蛋白酶体途径的mRNA并下调凋亡性细胞死亡，活性胱天蛋白酶3的免疫反应性。
1821-12-1
1716-12-7
将0.40 g (2.436 mmol) 4-苯基丁酸悬浮于30 mL水中，随后加入0.097 g (2.436 mmol) 氢氧化钠。待酸完全溶解后，通过旋转蒸发仪浓缩反应液，并用甲苯共沸脱水两次。最终得到0.44 g (产率96.0%) 固体4-苯基丁酸钠。
参考文献：
[1] Patent: US2012/77677, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 3
[2] Patent: CN105924345, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0084; 0089
[3] Patent: US2007/4805, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 5
[4] Patent: US2008/171792, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 7
[5] Crystal Growth and Design, 2010, vol. 10, # 4, p. 1990 - 2003