(3S)-3-(羟甲基)吗啉-4-羧酸叔丁酯
| 中文名称 | (3S)-3-(羟甲基)吗啉-4-羧酸叔丁酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | (3S)-3-(羟甲基)吗啉-4-羧酸叔丁酯;(3S)-3-(羟甲基)吗啉-4-羧酸叔丁;(S)-4-BOC-(3-羟甲基)吗啉;3(S)-羟基甲基-4-BOC吗啉;(S)-3-(羟甲基)吗啉-4-羧酸叔丁酯;(S)-N-BOC-3-羟甲基吗啉;(S)-4-BOC-3-吗啉甲醇;3(S)-羟甲基-4-BOC-吗啉 |
| 英文名称 | 3(S)-HYDROXYMETHYL-4-BOCMORPHOLINE |
| 英文同义词 | 3(S)-HYDROXYMETHYL-4-BOCMORPHOLINE;(S)-N-BOC-3-(HYDROXYMETHYL)MORPHOLINE;(S)-3-Hydroxymethylmorpholine-4-carboxylic acid tert-butyl ester;tert-Butyl (3S)-3-(hydroxymethyl)morpholine-4-carboxylate;(S)-4-Boc-3-hydroxymethyl-morpholine;(S)-tert-butyl 3-(hydroxymethyl)morpholine-4-carboxylate;(3S)-3-(Hydroxymethyl)-4-morpholinecarboxylic Acid 1, 1-Dimethylethyl Ester;1,1-dimethylethyl (3S)-3-(hydroxymethyl)morpholine-4-carboxylate |
| CAS号 | 714971-28-5 |
| 分子式 | C10H19NO4 |
| 分子量 | 217.26 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 杂环类;Chiral Reagents;Heterocycles;Inhibitors;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;pharmacetical |
| Mol文件 | 714971-28-5.mol |
| 结构式 |  |
(3S)-3-(羟甲基)吗啉-4-羧酸叔丁酯 性质
| 熔点 | 80 ºC |
|---|---|
| 沸点 | 320.7±27.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.118 |
| 储存条件 | Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C |
| 形态 | 粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 14.85±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色 |
| 水溶解性 | Slightly soluble in water. |
| InChI | InChI=1S/C10H19NO4/c1-10(2,3)15-9(13)11-4-5-14-7-8(11)6-12/h8,12H,4-7H2,1-3H3/t8-/m0/s1 |
| InChIKey | AIQSXVGBMCJQAG-QMMMGPOBSA-N |
| SMILES | N1(C(OC(C)(C)C)=O)CCOC[C@@H]1CO |
(3S)-3-(羟甲基)吗啉-4-羧酸叔丁酯是合成BMS-599626的关键中间体，BMS-599626人表皮生长因子受体1和2激酶的选择性和口服有效抑制剂。
N-取代吗啉作为一种有机化工中间体，具有叔胺及醚的双重性质，应用面广，可作为聚氨酯泡沫生产的催化剂，阿扑西林、氨基苄青霉素及羧基苄青霉素合成过程中的催化剂，还可作表面活性剂、萃取剂、腐蚀抑制剂，其衍生物N-甲基氧化吗啉，是制造Lyocell天然纤维和Newcell人造纤维长丝十分理想的纺丝溶剂。
N-取代吗啉含有叔胺和醚的双重基团，不仅是半合成青霉素和聚氨酯发泡过程中重要的催化剂，而且还是合成N-取代氧化吗啉的重要原材料。当前合成工艺主要包括吗啉法、N-甲基二乙醇胺法、二乙醇胺法、二甘醇法和二氯乙醚法。(3S)-3-(羟甲基)吗啉-4-羧酸叔丁酯的取代以(R)-(4-苄基-3-吗啡啉)-甲醇为起始物料经与二碳酸二叔丁酯反应制备，合成反应式如下图：
图1 (3S)-3-(羟甲基)吗啉-4-羧酸叔丁酯合成反应式
实验操作：
向(R)-(4-苄基-3-吗啡啉)-甲醇的二氯甲烷溶液中加入三乙胺，滴加二碳酸二叔丁酯的二氯甲烷溶液，滴毕，反应15小时，减压蒸除溶剂，浓缩物经硅胶柱层析[洗脱剂：V（乙酸乙酯) /V (石油醚) =1/10]纯化得化合物(3S)-3-(羟甲基)吗啉-4-羧酸叔丁酯。
安全信息
| 海关编码 | 2934999090 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/05/22 | XW0271497128505 | (S)-3-(羟甲基)吗啉-4-羧酸叔丁酯 | 714971-28-5 | 10G | 697元 |
| 2025/05/22 | XW0271497128504 | (S)-3-(羟甲基)吗啉-4-羧酸叔丁酯 | 714971-28-5 | 5G | 349元 |