5-溴胞嘧啶
| 中文名称 | 5-溴胞嘧啶 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-溴胞嘧啶;5-5-溴胞嘧啶;4-氨基-5-溴-2-嘧啶醇;6-氨基-5-溴嘧啶-2(1H)-酮;5-溴-4-氨基-2-嘧啶酮;2-羟基-4-氨基-5-溴嘧啶;2-羟基-5-溴-6-氨基嘧啶;4-氨基-5-溴-2-羟基嘧啶 |
| 英文名称 | 6-AMINO-5-BROMOPYRIMIDIN-2(1H)-ONE |
| 英文同义词 | 5-BROMOCYTOSINE;6-AMINO-5-BROMOPYRIMIDIN-2(1H)-ONE;TIMTEC-BB SBB000280;2(1H)-Pyrimidinone, 4-amino-5-bromo-;4-amino-5-bromo-2(1h)-pyrimidinon;4-Amino-5-bromo-2(1H)-pyrimidinone;4-Amino-5-bromo-2-hydroxypyrimidine;5-BROMOCYTOSINE CRYSTALLINE |
| CAS号 | 2240-25-7 |
| 分子式 | C4H4BrN3O |
| 分子量 | 190 |
| EINECS号 | 218-806-8 |
| 相关类别 | 有机化学;合成;嘧啶 |
| Mol文件 | 2240-25-7.mol |
| 结构式 |  |
5-溴胞嘧啶 性质
| 熔点 | 240-243 °C (dec.) (lit.) |
|---|---|
| 密度 | 1.7513 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.6520 (estimate) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于甲酸(50mg/ml)。 |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 7.34±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色至黄色 |
| BRN | 127286 |
| InChI | InChI=1S/C4H4BrN3O/c5-2-1-7-4(9)8-3(2)6/h1H,(H3,6,7,8,9) |
| InChIKey | QFVKLKDEXOWFSL-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(=O)NC(N)=C(Br)C=N1 |
| NIST化学物质信息 | 5-Bromocytosine(2240-25-7) |
5-溴胞嘧啶是一种医药中间体，可用于制备5-氟胞嘧啶。
5-氟胞嘧啶也是制备抗肿瘤药物卡培他滨和抗病毒药物恩曲他滨的重要中间体。
生产方法
71-30-7
2240-25-7
以6-氨基嘧啶-2(1H)-酮为原料合成4-氨基-5-溴嘧啶-2(1H)-酮的一般步骤：将6-氨基嘧啶-2(1H)-酮（55.6g，0.5mol）、N-溴代琥珀酰亚胺（106.8g，0.6mol）和DMF（150mL）加入反应瓶中，冷却至15°C，在超声波条件下反应1小时。通过薄层色谱（TLC）监测反应进度，确认原料反应完全后，进行过滤。滤饼用蒸馏水（20mL×2）洗涤，干燥后得到4-氨基-5-溴嘧啶-2(1H)-酮（90.9g，收率95.6%）。
参考文献：
[1] Patent: CN103819412, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0023-0025; 0031-0032; 0037; 0038
[2] Synthesis, 2005, # 7, p. 1103 - 1108
[3] Tetrahedron Letters, 1992, vol. 33, # 50, p. 7779 - 7782
[4] Chemistry Letters, 1987, p. 2311 - 2312
[5] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1989, vol. 62, # 11, p. 3750 - 3751
安全信息
| 危险品标志 | Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 22-37/38-41-43-48-20/21/22 |
| 安全说明 | 24/25-22-36/37/39-26-45-7/8 |
| WGK Germany | 3 |
| F | 10-23 |
| 海关编码 | 29335990 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 严重眼损伤 类别1 经皮刺激 类别2 皮肤致敏物 类别1 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
| 提供商 | 语言 |
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英文
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