环索奈德
| 中文名称 | 环索奈德 |
|---|---|
| 中文同义词 | 环索奈德;环索奈德(标准品);环索奈德 EP标准品;含有杂质A环索奈德 EP标准品;99.5%环索奈德;环索乃德;乙腈中环索奈德;环索奈德,10 MM DMSO 溶液 |
| 英文名称 | Ciclesonide |
| 英文同义词 | (r)-11b,16a,17,21-tetrahydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione cyclic 16,17-acetal with cyclohexanecarboxaldehyde 21-isobutyrate;Ciclesonide;(11β,16α)-16,17-[[(R)-CyclohexylMethylene]bis(oxy)]-11-hydroxy-21-(2-Methyl-1-oxopropoxy)-pregna-1,4-diene-3,20-dione;Ciclesonide(RPR251526);Ciclesonide containing impurity A CRS;Ciclesonide CRS;Zetonna;Pregna-1,4-diene-3,20-dione, 16,17-[[(R)-cyclohexylmethylene]bis(oxy)]-11-hydroxy-21-(2-methyl-1-oxopropoxy)-, (11β,16α)- |
| CAS号 | 126544-47-6 |
| 分子式 | C32H44O7 |
| 分子量 | 540.69 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 原料;抗哮喘药;科研原料;激素原料;小分子抑制剂;小分子抑制剂，天然产物;医药与生物化工;激素类;医药原料;医用原料;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Steroids;Other APIs;Inhibitors;原料药;化学试剂;对照品 |
| Mol文件 | 126544-47-6.mol |
| 结构式 |  |
环索奈德 性质
| 熔点 | 202-209C |
|---|---|
| 沸点 | 665.0±55.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.23±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许） |
| 酸度系数(pKa) | 14.25±0.70(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| 生物来源 | synthetic |
| 水溶解性 | water: <0.1g/L acetone: soluble ethanol: soluble |
| InChIKey | LUKZNWIVRBCLON-GXOBDPJESA-N |
| SMILES | [C@@]12(C(=O)COC(=O)C(C)C)O[C@H](C3CCCCC3)O[C@@H]1C[C@@]1([H])[C@]3([H])CCC4=CC(=O)C=C[C@]4(C)[C@@]3([H])[C@@H](O)C[C@]21C |&1:0,11,19,21,23,33,35,37,40,r| |
环索奈德是一种新型的吸入式糖皮质激素类哮喘治疗药，属于肾上腺皮质激素类药，同类药物还包
括二丙酸倍氯米松、布地奈德 、丙酸氟替卡松，本品以非活性形式给药，被气道的内源性酯酶当场活化，达到目标器官
肺时转化成活性成分；一旦被活化，就表现出很高的局部抗炎活性。
局部副作用比较表如下：
副作用 本品 丙酸氟替卡松 布地奈德
发声困难（嘶哑） 1.6% 4%－8% 1%－6%
咽喉痛 1.9% 10%－14% 5%－10%
鹅口疮 0.2% 2%－5% 2%－4%Ciclesonide (Alvesco, Omnaris, RPR251526, Zetonna)是一种糖皮质激素，用于治疗阻塞性气道疾病。
Ciclesonide能被人类肺泡II型上皮（A549）有效地吸收，并代谢成为药物活性代谢物des-CIC和des-CIC的脂肪酸轭合物。
886861-17-2
2043-61-0
126544-47-6
以环索奈德杂质和环己烷基甲醛为原料，合成2-((6aR,6bS,7S,8aS,8bS,10R,11aR,12aS,12bS))-10-环己基-7-羟基-6a,8a-二甲基-4-氧代-2,4,6a,6b,7,8,8a,8b,11a,12,12a,12b-十二氢-1H-萘酮并[2',1':4,5]茚并[1,2-d][1,3]二氧环戊烷-8b-基)-2-氧代乙基异丁酸酯的一般步骤如下：在实施例5中，将环肽苷制备的化合物II-3（2.3g，5mmol）（参考文献：Chemical Journal，2006,20（5），30-32）溶于二氯甲烷（50ml）中，加入47％三氟化硼在四氢呋喃中的溶液（0.2ml），随后加入环己基甲醛（III-3）（0.9g）。反应混合物在5℃至20℃下搅拌4小时。反应完成后，用水（10ml×3）洗涤反应混合物。分离有机层，经干燥后浓缩，得到2.48g目标产物环索奈德，收率为88％。
参考文献：
[1] Patent: CN103421075, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0043-0045
[2] Patent: US2007/117974, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 4
[3] Patent: US2010/222572, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 9
[4] Patent: EP2392584, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 14
安全信息
| WGK Germany | WGK 3 |
|---|---|
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/03/03 | S4646 | 环索奈德 Ciclesonide | 126544-47-6 | 20mg | 795.11元 |
| 2026/03/03 | S4646 | 环索奈德 Ciclesonide | 126544-47-6 | 10mM (1mL in DMSO) | 810.81元 |