1-羟基环丙烷羧酸
| 中文名称 | 1-羟基环丙烷羧酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 1-羟基-1-环丙烷羧酸;1-羟基环丙烷羧酸;1-羟基环丙基羧酸;1-羟基环丙烷-1-羧酸;1-羟基环丙烷甲酸;SWF-66;SW-66;1-羟基-1-环丙烷甲酸 |
| 英文名称 | 1-Hydroxy-1-cyclopropanecarboxylic acid |
| 英文同义词 | 1-HYDROXY-1-CYCLOPROPANECARBOXYLIC ACID;1-Hydroxy-1-cyclopropanecarboxylic acid,98%;1-Carboxy-1-hydroxycyclopropane;1-Hydroxy-cyclopropanecarboxylic acid;1-HYDROXY-CYCLOPROPANECARBOXYLIC ACID,97%;1-Hydroxy-1-cyclopropanecarboxylic acid 97%;Cyclopropanecarboxylicacid, 1-hydroxy-;1-Hydroxycyclopropane-1-carboxylic acid 95+% |
| CAS号 | 17994-25-1 |
| 分子式 | C4H6O3 |
| 分子量 | 102.09 |
| EINECS号 | 626-105-7 |
| 相关类别 | 合成材料中间体;Building Blocks;All Inhibitors;Inhibitors;C1 to C5;Carbonyl Compounds;Carboxylic Acids;C1 to C5;Carbonyl Compounds;Carboxylic Acids;Chemical Synthesis;Organic Building Blocks |
| Mol文件 | 17994-25-1.mol |
| 结构式 |  |
1-羟基环丙烷羧酸 性质
| 熔点 | 108-110 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 276.57°C |
| 密度 | 1.6760 |
| 折射率 | 1.5130 (estimate) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于氯仿+DMSO（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 精细结晶粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 3.94±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 米色 |
| InChI | InChI=1S/C4H6O3/c5-3(6)4(7)1-2-4/h7H,1-2H2,(H,5,6) |
| InChIKey | GQXURJDNDYACGE-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(O)(C(O)=O)CC1 |
| CAS 数据库 | 17994-25-1(CAS DataBase Reference) |
1-羟基环丙烷羧酸是一种重要的医药中间体。由于许多含环丙烷亚结构单元的化合物都具有很好的生物活性，因此环丙烷在药物设计中有着非常广泛的应用，如许多杂环类药物、多肽生物药物、农业广泛应用的杀虫剂的分子中都具有环丙烷结构单元。
(1)化合物2的合成
将化合物1(3.41g，29.6mmol，1.0eq)溶于40ml的硫酸水溶液A(将98％浓硫酸1.62mL加入水中制备获得，硫酸摩尔当量为1.0eq)中，冰浴降温至0-5℃，向该反应液中加入10ml的亚硝酸钠(2.25g，32.6mmol，1.1eq)水溶液，室温搅拌1小时。然后将上述反应液滴加到回流的100ml硫酸水溶液B(将98％浓硫酸1.62mL加入水中制备获得，硫酸摩尔当量为1.0eq)中。滴加完成后，停止加热，冷却至室温，TLC检测反应完成后，乙酸乙酯(3*100mL)萃取三次，合并有机相，用无水硫酸镁干燥，过滤，浓缩有机相，得到化合物2(2.57g，22.1mmol)，无色油状液体，收率74.8％。化合物2的1H-NMR(400HZ,DMSO):&0.951-0.959(t,2h),1.112-1.121(t,2h),3.624(s，3H)，6.177(s，1H)。
在化合物2的合成过程中，采用的硫酸水溶液不能用盐酸或硝酸溶液代替，否则会容易导致环丙烷开环。
将硫酸水溶液A的反应液滴加至硫酸水溶液B中，是为了缩短原料和产品在反应体系中的时间，让原料加料进去后迅速反应，因为反应时间过长会导致环丙烷开环。
(2)化合物3的合成
将化合物2(113.7mg,0.98mmol，1.0eq)溶于7ml的四氢呋喃和水(5：2)的混合溶液中，然后分批加入氢氧化锂(240mg,10.02mmol，10eq)。油浴加热该反应液到30℃，反应12小时，反应完全后，冷却至室温，用盐酸(2N)水溶液调节反应的PH值到5-6，乙酸乙酯(3*20ml)萃取三次，合并有机相，无水硫酸镁干燥，过滤，浓缩有机相，得到目标化合物3(84.7mg，0.83mmol)，白色固体，收率84.8％安全信息
| 危险品标志 | Xi,C |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38-34-22 |
| 安全说明 | 26-36-45-36/37/39 |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 29181998 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
| 提供商 | 语言 |
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英文
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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| 2026/07/06 | 30143 | 1-羟基-1-环丙烷羧酸 1-Hydroxy-1-cyclopropanecarboxylic acid, 97%, Thermo Scientific Chemicals | 17994-25-1 | 1g | 1420元 |
| 2026/06/06 | H1664 | 1-羟基环丙烷羧酸 1-Hydroxycyclopropanecarboxylic Acid | 17994-25-1 | 200mg | 20元 |
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