(R)-3-(BOC-氨基)丁酸 基本信息
| 中文名称 | (R)-3-(BOC-氨基)丁酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | (R)-N-BOC-3-氨基丁酸;(R)-3-(叔丁氧羰基氨基)丁酸;(3R)-3-[[(1,1-二甲基乙炔氧基)羰基]氨基]-丁酸;(R)-3-(BOC-氨基)丁酸;BOC-D-BETA-高丙氨酸;BOC-R-3-氨基丁酸;BOC-D-Β-高丙氨酸;(R)-3-((T叔丁氧羰基)氨基)丁酸 |
| 英文名称 | (R)-N-Boc-3-aminobutyric acid |
| 英文同义词 | BOC-D-BETA-HOMOALANINE;BOC-D-B-HOMOALA-OH;BOC PROTECTED (R)-B-AMINOBUTYRIC ACID;(R)-N-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-3-AMINOBUTYRIC ACID;3-N-BOC-3-(R)-AMINO BUTYRIC ACID;(3R)-3-[[(2-methylpropan-2-yl)oxy-oxomethyl]amino]butanoic acid;(3R)-3-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}butanoic acid;(R)-BOC-B2-HOALA-OH |
| CAS号 | 159991-23-8 |
| 分子式 | C9H17NO4 |
| 分子量 | 203.24 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 保护氨基酸;beta-氨基酸;非天然氨基酸;化工中间体;Amino Acid;N-BOC;Beta amino acids;pharmacetical |
| Mol文件 | 159991-23-8.mol |
| 结构式 |  |
(R)-3-(BOC-氨基)丁酸 性质
| 熔点 | 104-107 °C |
|---|---|
| 沸点 | 339.5±25.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.101±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 4.43±0.10(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | Consistent with structure |
| InChI | InChI=1S/C9H17NO4/c1-6(5-7(11)12)10-8(13)14-9(2,3)4/h6H,5H2,1-4H3,(H,10,13)(H,11,12)/t6-/m1/s1 |
| InChIKey | PYNDHEONPQYIAN-ZCFIWIBFSA-N |
| SMILES | C(O)(=O)C[C@H](NC(OC(C)(C)C)=O)C |
| CAS 数据库 | 159991-23-8(CAS DataBase Reference) |
3775-73-3
24424-99-5
159991-23-8
一般步骤： 1. 在室温下，将(R)-3-氨基丁酸（2.415 g，23.42 mmol）悬浮于二恶烷（15 mL）和水（15.00 mL）的混合溶剂中，搅拌。 2. 向悬浮液中滴加三乙胺（TEA，4.90 mL，35.1 mmol），得到浅棕色溶液。 3. 将反应混合物冷却至0℃，分批加入二碳酸二叔丁酯（4.69 g，26.9 mmol）。 4. 反应混合物在室温下搅拌16小时。 5. 反应完成后，将混合物在水（80 mL）和乙酸乙酯（EtOAc，80 mL）之间分配。 6. 分离水层，用EtOAc洗涤。 7. 水层用1M KHSO4水溶液酸化至pH=3，然后用EtOAc（2×80 mL）萃取。 8. 合并EtOAc萃取液，用饱和NaCl水溶液（2×80 mL）洗涤，无水Na2SO4干燥，过滤并浓缩。 9. 得到(R)-3-((叔丁氧羰基)氨基)丁酸（4.301 g，21.16 mmol，90%收率），为淡黄色固体。 10. 产物通过XH NMR（400 MHz，CDCl3）表征：δ 4.92（s，1H），4.14-3.96（m，2H），2.56（d，J=5.2 Hz，2H），1.45（s，9H），1.25（d，J=6.9 Hz，3H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2012/125622, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 135-136
[2] Chinese Chemical Letters, 2015, vol. 26, # 1, p. 103 - 107
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, # 5, p. 1421 - 1425
[4] Angewandte Chemie - International Edition, 2018, vol. 57, # 31, p. 9707 - 9710
[5] Angew. Chem., 2018, vol. 130, # 31, p. 9855 - 9858,4
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/05 | XW0215999123803 | (R)-3-((叔丁氧羰基)氨基)丁酸 | 159991-23-8 | 25G | 34元 |
| 2025/05/22 | XW0215999123802 | (R)-3-((叔丁氧羰基)氨基)丁酸 | 159991-23-8 | 10G | 31元 |