吡咯烷-2-甲醇 基本信息
| 中文名称 | 吡咯烷-2-甲醇 |
|---|---|
| 中文同义词 | DL-脯氨醇 (吡咯烷-2-甲醇);吡咯烷,2-(羟甲基)-;吡咯烷-2-甲醇/DL-脯氨醇;吡咯烷-2-甲醇 100G;吡啶烷-2-甲醇;DL-脯氨醇;2- 吡咯烷甲醇;吡咯烷-2-基甲醇 |
| 英文名称 | 2-(Hydroxymethyl)pyrrolidine |
| 英文同义词 | prolinol;2-(Hydroxymethyl)pyrrolidine;2-Pyrrolidinylmethanol;NSC 367102;rac-Prolinol;2-(Hydroxymethyl)pyrrolidine 2-Pyrrolidinemethanol;2-Pyrrolidinemethanol;pyrrolidin-2-ylmethanol(SALTDATA: FREE) |
| CAS号 | 498-63-5 |
| 分子式 | C5H11NO |
| 分子量 | 101.15 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 醇类;中间体;医药中间体;氨基酸;保护氨基酸;非天然氨基酸;合成 |
| Mol文件 | 498-63-5.mol |
| 结构式 |  |
吡咯烷-2-甲醇 性质
| 沸点 | 98 °C / 14mmHg |
|---|---|
| 密度 | 1.04 |
| 折射率 | 1.4840 |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于乙醇。 |
| 形态 | 透明液体 |
| 酸度系数(pKa) | 14.77±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 无色至浅橙色至黄色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | Consistent with structure |
| InChI | 1S/C5H11NO/c7-4-5-2-1-3-6-5/h5-7H,1-4H2 |
| InChIKey | HVVNJUAVDAZWCB-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | OCC1CCCN1 |
生产方法
609-36-9
498-63-5
以DL-脯氨酸为原料合成吡咯烷-2-甲醇的一般步骤：在0℃及氮气保护下，将DL-脯氨酸（6.0g，52.0mmol）分批缓慢加入搅拌中的LiAlH4（3.0g，78.0mmol）的THF（80mL）悬浮液中，加料过程控制在30分钟内完成。反应混合物逐渐升温至室温后，继续加热回流3小时。反应完成后，在0℃下缓慢加入20% KOH溶液（18-20mL）以淬灭反应。混合物通过Celite垫过滤，并用THF洗涤滤饼。将过滤得到的固体再次与THF混合，回流30分钟后过滤。合并所有滤液，浓缩后得到浅黄色液体产物K1（3.2g，收率65%），该产物在储存过程中逐渐转变为深棕色液体。产物的Rf值为0.1（展开剂：10% MeOH的DCM溶液，含1滴AcOH，茚三酮显色）。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2010, vol. 66, # 40, p. 7970 - 7974
[2] Patent: WO2015/181676, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 166-167
[3] Patent: WO2011/22508, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 59
[4] Hoppe-Seyler's Zeitschrift fuer Physiologische Chemie, 1931, vol. 203, p. 279,285
[5] Monatshefte fuer Chemie, 1952, vol. 83, p. 541
安全信息
| WGK Germany | WGK 3 |
|---|---|
| 海关编码 | 2933998090 |
| 存储类别 | 10 - 可燃性液体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 严重眼损伤 类别1 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |