顺式-4-羟基-D-脯氨酸
| 中文名称 | 顺式-4-羟基-D-脯氨酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 别羟基-D-脯氨酸;4-羟基脯胺基乙酸;顺-D-羟脯氨酸;顺式-4-羟基-D-脯氨酸, 95+%;D-别羟基脯氨酸;(2R,4R)-4-羟基吡咯烷-2-羧酸;顺式-D-羟脯氨酸;顺式-4-羟基-D-脯氨酸 |
| 英文名称 | cis-4-Hydroxy-D-proline |
| 英文同义词 | D-trans-Hydroxyproline;(2R,4R)-(-)-4-HYDROXY-2-PYRROLINECARBOXYLIC ACID;(2R,4R)-4-HYDROXYPYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID;(4R,2R)-4-HYDROXY-PYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID;D-ALLO-4-HYDROXY-2-PYRROLIDINE-CARBOXYLIC ACID;D-ALLO-HYDROXYPROLINE;D-CIS-4-HYDROXYPROLINE;D-CIS-HYDROXYPROLINE |
| CAS号 | 2584-71-6 |
| 分子式 | C5H9NO3 |
| 分子量 | 131.13 |
| EINECS号 | 219-963-5 |
| 相关类别 | 羟脯氨酸系列;保护氨基酸;非天然氨基酸;医药中间体;氨基酸衍生化合物;氟化学,Others ,Azetidines;合成;手性试剂;杂环化合物;氨基酸类;Carboxylic Acids;Pyrrolidines;chiral;Chiral reagent;Chiral Compound;Carboxylic Acids;氨基酸;Amino Acids & Derivatives;Chiral Reagents;Heterocycles;氨基酸及其衍生物;化学试剂;中药对照品;生化试剂-氨基酸类;通用生化试剂-氨基酸 |
| Mol文件 | 2584-71-6.mol |
| 结构式 |  |
顺式-4-羟基-D-脯氨酸 性质
| 熔点 | 243 °C (dec.)(lit.) |
|---|---|
| 比旋光度 | 58 º (c=2, water 24 ºC) |
| 沸点 | 242.42°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.3121 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.4300 (estimate) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可微溶于水 |
| 酸度系数(pKa) | 2.14±0.40(Predicted) |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | 56.1°(C=0.93 g/100ml H2O) |
| 水溶解性 | 5 g/100 mL |
| BRN | 81439 |
| InChI | 1S/C5H9NO3/c7-3-1-4(5(8)9)6-2-3/h3-4,6-7H,1-2H2,(H,8,9)/t3-,4-/m1/s1 |
| InChIKey | PMMYEEVYMWASQN-QWWZWVQMSA-N |
| SMILES | O[C@H]1CN[C@H](C1)C(O)=O |
| LogP | -1.840 (est) |
| CAS 数据库 | 2584-71-6(CAS DataBase Reference) |
顺式-4-羟基-D-脯氨酸在常温常压下为白色结晶粉末，在水中溶解性差但是可溶于强极性有机溶剂。其结构中含有一个活性羟基和羧基，以及一个未保护的吡咯烷单元，具有很高的化学反应活性。顺式-4-羟基-D-脯氨酸中的羟基可以被进一步官能化，例如进行酯化反应制备酯类化合物，或进行磺化反应制备磺酸盐类化合物等。其结构中的吡咯烷单元在很多有机合成反应中也具有重要的作用。
顺式-4-羟基-D-脯氨酸是一种内源性代谢产物，具有一定的生物活性，可用于生物化学基础研究，例如它可用于研究D-丙氨酸脱氢酶的特异反应活性和反应动力学。cis-4-Hydroxy-D-proline (H-D-cis-Hyp-OH) 是一种内源性代谢产物，可用于研究D-丙氨酸脱氢酶的特异性和动力学。生产方法
51-35-4
2584-71-6
以L-羟基脯氨酸为起始原料合成顺式-4-羟基-D-脯氨酸的一般步骤：已成功开发出针对pro4单体类中另外两种立体异构体的合成路线。采用受控的差向异构化策略[34]，将30克反式-4-羟基-(L)-脯氨酸5转化为其非对映异构体顺式-4-羟基-(D)-脯氨酸14，分离产率达到57%。通过方案1所述合成方法进一步处理该中间体，可实现pro4结构单元3类的另外两种对映体——pro4(2R,4R)和pro4(2R,4S)的合成（详见方案3）。
参考文献：
[1] Tetrahedron Asymmetry, 2003, vol. 14, # 20, p. 3141 - 3152
[2] Tetrahedron Asymmetry, 2002, vol. 13, # 2, p. 197 - 201
[3] Tetrahedron, 2009, vol. 65, # 4, p. 862 - 876
[4] Patent: US2004/77879, 2004, A1. Location in patent: Page 13
[5] Patent: WO2018/13867, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 339
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 24/25-22-36/37/39-27-26 |
| WGK Germany | 3 |
| F | 10 |
| 海关编码 | 29339900 |
| 存储类别 | 13 - 不可燃性固体 |
| 提供商 | 语言 |
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