N-BOC-D-色氨醇 基本信息
| 中文名称 | N-BOC-D-色氨醇 |
|---|---|
| 中文同义词 | N-BOC-D-色氨醇;(R)-(1-羟基-3-(1H-吲哚-3-基)丙-2-基)氨基甲酸叔丁酯;BOC-D-色氨醇;(R)-[2-羟基-1-(1H-吲哚-3-基甲基)乙基]氨基甲酸叔丁酯;N-Α-BOC-D-色氨醇 |
| 英文名称 | BOC-D-TRYPTOPHANOL |
| 英文同义词 | BOC-(R)-2-AMINO-3-(3-INDOLYL)-1-PROPANOL;BOC-D-TRYPTOPHANOL;BOC-D-TRP-OL;N-BOC-D-TRYPTOPHANOL;N-ALPHA-T-BOC-D-TRYPTOPHANOL;N-T-BOC-D-TRYPTOPHANOL;N-alpha-t-Butyloxycarbonyl-D-tryptophanol;(R)-tert-Butyl (1-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)propan-2-yl)carbaMate |
| CAS号 | 158932-00-4 |
| 分子式 | C16H22N2O3 |
| 分子量 | 290.36 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 有机砌块;醇类;医药中间体;氨基醇 |
| Mol文件 | 158932-00-4.mol |
| 结构式 |  |
N-BOC-D-色氨醇 性质
| 熔点 | 119-121℃ |
|---|---|
| 沸点 | 518.1±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.190 |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 溶解度 | 溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。 |
| 形态 | 粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 12.06±0.46(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
生产方法
5241-64-5
158932-00-4
以Boc-D-色氨酸为原料合成N-Boc-D-色氨醇的一般步骤：a）化合物22的合成；将化合物1（Boc-D-色氨酸，10.0g，33mmol）溶于THF（50mL）中，在氮气气氛下冷却至0℃，然后缓慢滴加BH3/THF溶液。反应混合物逐渐升温至室温，并持续搅拌16小时。反应完成后，用碳酸钾水溶液淬灭反应，随后用乙酸乙酯（100mL×3）萃取。合并有机相，用盐水（50mL）洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩。通过柱层析（石油醚/乙酸乙酯=4:1）纯化，得到产物22（N-Boc-D-色氨醇），为白色固体（5.72g，收率60%）。1H NMR（400MHz，CDCl3）：δ1.46（s，9H），3.02（d，J=6.8Hz，2H），3.80-3.55（m，2H），4.10-3.95（m，1H），4.86（br s，1H），7.07（s，1H），7.16（t，J=7.2Hz，1H），7.23（t，J=7.2Hz，1H），7.39（d，J=8.4Hz，1H），7.68（d，J=7.6Hz，1H），8.20（s，1H）。
参考文献：
[1] ChemMedChem, 2016, p. 1924 - 1935
[2] Patent: WO2012/55945, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 23
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 13, p. 2011 - 2032
安全信息
| 海关编码 | 2933499090 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/03/03 | H27763 | N-Boc-D-色氨醇
N-Boc-D-tryptophanol, 98% | 158932-00-4 | 1g | 3234元 |
| 2025/12/22 | XW0215893200406 | (R)-(1-羟基-3-(1H-吲哚-3-基)丙-2-基)氨基甲酸叔丁酯 | 158932-00-4 | 100G | 2666元 |