BOC-D-色氨酸
| 中文名称 | BOC-D-色氨酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | BOC-D-色氨酸;N(Α)-D-色氨酸;BOC-D-色氨酸,98%;叔丁氧羰基-D-色氨酸;N(Α)-BOC-D-色氨酸,98%;BOC-D-色氨酸 100G;BOC-D-色氨酸,N-叔丁氧羰基-D-色氨酸;N(A)-BOC-D-色氨酸 |
| 英文名称 | N-[(tert-Butoxy)carbonyl]-D-tryptophan |
| 英文同义词 | BOC-D-TRYPTOPHAN;BOC-D-TRYPTOPHANE;BOC-D-TRYPTOPHAN-OH;BOC-D-TRYPTOPHANE extrapure;(2R)-2-[(tert-Butoxycarbonyl)amino]-3-(1H-indole-3-yl)propionic acid;N-Boc-D-Trp-OH;Nα-(tert-Butyloxycarbonyl)-D-Tryptophane;Nα-Boc-D-Trp-OH |
| CAS号 | 5241-64-5 |
| 分子式 | C16H20N2O4 |
| 分子量 | 304.34 |
| EINECS号 | 226-042-1 |
| 相关类别 | 胺基酸;Boc-保护氨基酸;氨基酸衍生物;氨基酸;化学生物学;氨基酸及其衍生物;保护氨基酸;非天然氨基酸;中间体;格氏试剂;氨基酸类;化学试剂;中药对照品;化工中间体;生化试剂-氨基酸类;Amino Acids;Tryptophan [Trp, W];Boc-Amino Acids and Derivative;Amino Acids (N-Protected);Biochemistry;Boc-Amino Acids;Indoles;Tryptophans;Boc-Amino acid series;通用生化试剂-氨基酸 |
| Mol文件 | 5241-64-5.mol |
| 结构式 |  |
BOC-D-色氨酸 性质
| 熔点 | 131-136 °C |
|---|---|
| 比旋光度 | 19 º (c=1, DMF) |
| 沸点 | 445.17°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.1328 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5800 (estimate) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 碱性溶液（微溶）、DMF（微溶）、DMSO（微溶）、甲醇（微溶） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 4.00±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色 |
| BRN | 4237334 |
| 主要应用 | 肽合成 |
| InChI | 1S/C16H20N2O4/c1-16(2,3)22-15(21)18-13(14(19)20)8-10-9-17-12-7-5-4-6-11(10)12/h4-7,9,13,17H,8H2,1-3H3,(H,18,21)(H,19,20)/t13-/m1/s1 |
| InChIKey | NFVNYBJCJGKVQK-CYBMUJFWSA-N |
| SMILES | CC(C)(C)OC(=O)N[C@H](Cc1c[nH]c2ccccc12)C(O)=O |
| CAS 数据库 | 5241-64-5(CAS DataBase Reference) |
BOC-D-色氨酸可用作医药合成中间体，如可用于合成他达拉非(tadalafil)，他达那非由美国的Lilly制药公司研发，是依靠PDE-5通过抑制cGMP的分解来提高NO的血管扩张作用，使ED病人重新获得阴茎勃起的能力，主要用于治疗男性勃起功能障碍。2003年2月在欧洲上市，2003年12月在美国上市，是FDA批准的第三个用于ED的新药。
称取化合物D-色氨酸(50g，0.245mol)于三口瓶中，机械搅拌，加入500ml水和三乙胺(74g，0.731mol)，(Boc)2O(56g，0.257mol)。在45摄氏度下搅拌反应12小时。反应毕，滴加0.1％磷酸溶液，有大量固体产生，将PH值调到7，然后进行后处理。过滤，得到的固体用乙酸乙酯溶解，得到的溶液用水洗1次，无水硫酸钠干燥，过滤后，将有机相旋干，制备得到化合物BOC-D-色氨酸，得量70.9g(0.233mol)，计算BOC-D-色氨酸的产率为95.1％。
安全信息
| 安全说明 | 24/25 |
|---|---|
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 29339900 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
|
英文
|
|
|
英文
|
|
|
中文
|
|
|
英文
|