5-氟靛红 基本信息
| 中文名称 | 5-氟靛红 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-氟吲哚醌;5-氟靛红;5-氟二氢吲哚-2,3-二酮;5-氟吲哚啉-2,3-二酮;5-氟靛红, 5-氟吲哚醌, 5-氟二氢吲哚-2,3-二酮;5-氟-1H-吲哚-2,3-二酮;5-氟靛红,98%;5-氟靛红(CAS号:443-69-6) |
| 英文名称 | 5-Fluoroisatin |
| 英文同义词 | BUTTPARK 24\07-36;AKOS BBS-00006537;5-FLUOROINDOLINE-2,3-DIONE;5-FLUOROISATIN;5-FLUOROISATINE;5-FLUOROINDOLE-2,3-DIONE;5-FLUORO-1H-INDOLE-2,3-DIONE;5-Fluoroisatin,98% |
| CAS号 | 443-69-6 |
| 分子式 | C8H4FNO2 |
| 分子量 | 165.12 |
| EINECS号 | 628-890-1 |
| 相关类别 | 靛红系列;化学连接;吲哚类;化学中间体;精细化学品;有机中间体;氟取代杂环系列;卤代物;吲哚类中间体;医药中间体;化工原料;医药原料;化工材料;有机化工原料;有机化工;Isatin series;blocks;IndolesOxindoles;Indole/indoline/oxindole;Indole and Indoline;Indane/Indanone and Derivatives;Sunitinib;Heterocyclic Compounds;Indoles;Simple Indoles;Heterocycles;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Boronic Acid;Building Blocks;Heterocyclic Building Blocks;Fluorinated heterocyclic series |
| Mol文件 | 443-69-6.mol |
| 结构式 |  |
5-氟靛红 性质
| 熔点 | 224-227 °C (lit.) |
|---|---|
| 密度 | 1.477±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于氯仿、DMSO、甲醇 |
| 形态 | 粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 8.51±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 红色 |
| BRN | 131241 |
| InChI | InChI=1S/C8H4FNO2/c9-4-1-2-6-5(3-4)7(11)8(12)10-6/h1-3H,(H,10,11,12) |
| InChIKey | GKODDAXOSGGARJ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2=C(C=C(F)C=C2)C(=O)C1=O |
| CAS 数据库 | 443-69-6(CAS DataBase Reference) |
用途
用作心脑血管、抗炎杀菌药等中间体用途
用于制备作为生物学活性相关的合成构架的螺[吲哚-噻唑4-酮]；制备潜在的抗分支杆菌剂；用于制备c-Met激酶抑制剂及TAK1激酶抑制剂；用于制备单形疱疹病毒抑制剂；用于制备IKKβ抑制剂、白癜风病抑制剂；用于制备潜在的具有抗HIV活性以及抗结核活性的候选药物生产方法
351-09-7
443-69-6
在干燥的150mL三口瓶中加入浓硫酸（24.0mL），加热至50℃。缓慢加入上述合成的中间体（2a-2d，30.0mmol），随着中间体的加入，溶液颜色逐渐加深至黑色。加料完成后，将反应温度升至80℃，维持反应20分钟。随后，缓慢向反应体系中加入碎冰（100g），此时冰水混合物呈现红棕色。静置后，过滤反应混合物，并用去离子水洗涤至中性。将所得固体溶解于10.0% NaOH溶液（90mL）中，用浓盐酸调节pH至4，过滤。滤液继续用浓盐酸调节pH至2，此时有大量砖红色固体析出。过滤收集固体，干燥后得到红棕色目标产物3a-3d。（洗脱条件：石油醚：乙酸乙酯，v/v = 1:2，Rf = 0.4-0.6）。
参考文献：
[1] Patent: CN107033064, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0050; 0051; 0052; 0053
[2] Journal of the Brazilian Chemical Society, 2019, vol. 30, # 1, p. 198 - 209
[3] Synthetic Communications, 1999, vol. 29, # 20, p. 3627 - 3633
[4] Medicinal Chemistry, 2016, vol. 12, # 5, p. 489 - 498
[5] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2018, vol. 55, # 12, p. 2919 - 2928
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-37/39-36 |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29337900 |
| 提供商 | 语言 |
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