5-((Z)-(5-氟-2-氧代吲哚烷-3-亚基)甲基)-2,4-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸 基本信息
| 中文名称 | 5-((Z)-(5-氟-2-氧代吲哚烷-3-亚基)甲基)-2,4-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 苹果酸舒尼替尼中间体3;舒尼中间体;5-((Z)-(5-氟-2-氧代吲哚烷-3-亚基)甲基)-2,4-二甲基-1H-吡咯;5-((Z)-(5-氟-2-氧代吲哚烷-3-亚基)甲基)-2,4-二甲基-1H-吡咯-3;5-((Z)-(5-氟-2-氧代吲哚烷-3-亚基)甲基)-2,4-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸;5-((Z)-(5-氟-2-氧代吲哚烷-3-亚基)甲基);舒尼替尼中间体7;5-((Z)-(5-氟-2-吲哚酮-3-基)甲基)-2,4-二甲基吡咯-3-羧酸 |
| 英文名称 | 5-((Z)-(5-Fluoro-2-oxoindolin-3-ylidene)methyl)-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid |
| 英文同义词 | 5-((Z)-(5-Fluoro-2-oxoindolin-3-ylidene)methyl)-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid;(Z)-5-((5-fluoro-2-oxoindolin-3-ylidene)Methyl)-2,4-diMethyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid;(3Z)-3-[(3,5-DiMethyl-4-carboxy-1H-pyrrol-2-yl)Methylidene]-5-fluoro-1,3-dihydro-2H-indol-2-one;(3Z)-3-[(3,5-Dimethyl-4-carboxy-1H-pyrrol-2-yl)methylidene]-5-fluoro-1,3-dihydro-2H-indol-2-on;Des-N-(2-Diethylaminoethyl)amide Sunitinib Acid;1H-Pyrrole-3-carboxylic acid, 5-[(Z)-(5-fluoro-1,2-dihydro-2-oxo-3H-indol-3-ylidene)methyl]-2,4-dimethyl-;5-((Z)-(5-Fluoro-2-oxoindolin-3-ylidene)methyl)-2,4-dimethyl...;(Z)-5-[(5-Fluoro-2-oxoindolin-3-ylidene)methyl]-2,4-dimethylpyrrole-3-carboxylic Acid |
| CAS号 | 356068-93-4 |
| 分子式 | C16H13FN2O3 |
| 分子量 | 300.28 |
| EINECS号 | 1592732-453-0 |
| 相关类别 | 医药中间体;舒尼替尼中间体;抗癌药：包括舒尼替尼，厄洛替尼，Foretinib;杂质对照品 |
| Mol文件 | 356068-93-4.mol |
| 结构式 |  |
5-((Z)-(5-氟-2-氧代吲哚烷-3-亚基)甲基)-2,4-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸 性质
| 熔点 | 320 °C (decomp) |
|---|---|
| 沸点 | 588.4±50.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.454±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于水基（轻微、加热）、DMSO（轻微、加热） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 5.79±0.50(Predicted) |
| 颜色 | 深橙色 |
| InChI | InChI=1S/C16H13FN2O3/c1-7-13(18-8(2)14(7)16(21)22)6-11-10-5-9(17)3-4-12(10)19-15(11)20/h3-6,18H,1-2H3,(H,19,20)(H,21,22)/b11-6- |
| InChIKey | RBHBOUYXUXWCNJ-WDZFZDKYSA-N |
| SMILES | N1C(/C=C2/C3=C(NC/2=O)C=CC(F)=C3)=C(C)C(C(O)=O)=C1C |
253870-02-9
56341-41-4
356068-93-4
以2,4-二甲基-5-醛基-1H-吡咯-3-羧酸（8，1.0g，6.61mmol）和5-氟吲哚-2-酮（14，1.1g，3.77mmol）为原料，在室温下将硫酸铵（(NH4)2SO4，0.09g，0.67mmol）加入至六甲基二硅氮烷（HMDS，20mL）中的搅拌混合物中。随后，将反应混合物加热至回流并维持该温度至少5小时，反应进程通过气相色谱（GC）监测。反应完成后，加入5-氟吲哚-2-酮（14）和三氟甲磺酸三甲基硅酯（TMSOTf，0.29g，1.32mmol）。继续搅拌混合物，直至高效液相色谱（HPLC）分析显示反应完成。反应混合物用水（6mL）和乙腈（MeCN，30mL）淬灭，过滤后，滤饼依次用乙腈（20mL）和乙醇（EtOH，5mL）洗涤。最后，将产物在40℃下真空干燥过夜，得到目标化合物5-((Z)-(5-氟-2-氧代吲哚烷-3-亚基)甲基)-2,4-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸（15，1.92g，收率97%），为黄色至棕色粉末，HPLC纯度约为82.1%。
参考文献：
[1] Patent: US2013/190512, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0088
[2] Patent: WO2007/81560, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 6
[3] Patent: WO2006/127961, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 15-16
[4] Patent: WO2008/33562, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 34
[5] Patent: US2009/76005, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 12; 13
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/05/22 | XW35606893402 | 5-((Z)-(5-氟-2-氧代吲哚烷-3-亚基)甲基)-2,4-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸 | 356068-93-4 | 100MG | 91元 |
| 2025/05/22 | XW35606893401 | 5-((Z)-(5-氟-2-氧代吲哚烷-3-亚基)甲基)-2,4-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸 | 356068-93-4 | 25MG | 35元 |