(1R,2R,3S,5R)-(-)-2,3-蒎烷二醇 基本信息
| 中文名称 | (1R,2R,3S,5R)-(-)-2,3-蒎烷二醇 |
|---|---|
| 中文同义词 | (1R,2R,3S,5R)-(-)-2,3-蒎烷二醇;(1R,2R,3S,5R)-(-)-2,3-蒎烷二醇 5G;(-)-2-羟基异松蒎醇;[1R-(1Α,2Α,3Α,5Α)]-2,6,6-三甲基双环[3.3.1]庚烷-2,3-二醇;(1R,2R,3S,5R)-(-)-蒎烷二醇;(1R,2R,3S,5R)-(-)-蒎二醇;(1R,2R,3S,5R)-(-)-2,3-蒎烷二醇;(1R-(1alpha,2beta,3beta,5alpha))-2,6,6-三甲基双环[3.3.1]庚烷-2,3-二醇 |
| 英文名称 | (1R,2R,3S,5R)-(-)-2,3-Pinanediol |
| 英文同义词 | (-)-2-HYDROXYISOPINOCAMPHEOL;(1R,2R,3S,5R)-(-)-2,3-PINANEDIOL;(1R,2R,3S,5R)-2,3-PINANEDIOL;(1R,2R,3S,5R)-(-)-PINANEDIOL;[1R-(1ALPHA,2ALPHA,3ALPHA,5ALPHA)]-2,6,6-TRIMETHYLBICYCLO[3.1.1]HEPTANE-2,3-DIOL;((1R-(1ALPHA,2BETA,3BETA,5ALPHA))-2,6,6-TRIMETHYLBICYCLO(3.3.1)HEPTANE-2,3-DIOL);(-)-2-Hydroxyisopinocampheol, [1R-(1α,2α,3α,5α)]-2,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]heptane-2,3-diol;(1R,2R,3S,5R)-(-)-2,3-Pinanediol,98% |
| CAS号 | 22422-34-0 |
| 分子式 | C10H18O2 |
| 分子量 | 170.25 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 医药中间体;手性砌块;其它含氧化合物;中间体-有机中间体;材料中间体及助剂;聚合;新材料;原料药;Chiral Compounds |
| Mol文件 | 22422-34-0.mol |
| 结构式 |  |
(1R,2R,3S,5R)-(-)-2,3-蒎烷二醇 性质
| 熔点 | 57-59 °C(lit.) |
|---|---|
| 比旋光度 | -8.5 º (c=6.5, toluene) |
| 沸点 | 101-102 °C1 mm Hg(lit.) |
| 密度 | 0.9409 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.4494 (estimate) |
| 闪点 | >230 °F |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于氯仿、甲醇、甲苯 |
| 酸度系数(pKa) | 14.68±0.60(Predicted) |
| 形态 | 液体 |
| 颜色 | 清澈无色至极淡黄色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]21/D 8.6°, c = 6.5 in toluene |
| BRN | 2039144 |
| 化妆品成分功效 | SKIN CONDITIONING |
| InChI | InChI=1S/C10H18O2/c1-9(2)6-4-7(9)10(3,12)8(11)5-6/h6-8,11-12H,4-5H2,1-3H3/t6-,7-,8+,10-/m1/s1 |
| InChIKey | MOILFCKRQFQVFS-BDNRQGISSA-N |
| SMILES | [C@@]12([H])C[C@@]([H])(C1(C)C)C[C@H](O)[C@]2(C)O |
| LogP | 1.582 (est) |
生产方法
7785-26-4
22422-34-0
在氮气保护下，将(-)-α-蒎烯（15mL，97mmol）与Me3NO·2H2O（11g，102mmol）溶于100mL叔丁醇中。依次加入吡啶（7mL）和四氧化锇（51mg，0.2mmol），加热回流。反应20小时后，通过TLC监测确认反应完成。将反应混合物冷却至室温，加入NaHSO3（1.2g，12mmol），搅拌1小时。将反应液转移至分液漏斗中，分离有机相。水相用乙醚（3×20mL）萃取，合并有机相，用无水硫酸钠干燥。过滤后，通过旋转蒸发器除去溶剂。产物通过柱层析（石油醚:乙酸乙酯=30:1）纯化，得到14g白色固体，收率为85%。
参考文献：
[1] Patent: CN107151255, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0176; 0177; 0178
[2] Helvetica Chimica Acta, 1987, vol. 70, p. 954 - 974
[3] Synthesis, 2003, # 13, p. 2053 - 2056
[4] Journal of Organic Chemistry, 1971, vol. 36, p. 2319,2322
[5] Australian Journal of Chemistry, 1974, vol. 27, p. 2199 - 2204
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 22-24/25-36-26 |
| WGK Germany | 3 |
| F | 10 |
| 海关编码 | 29061990 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 提供商 | 语言 |
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英文
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | P2245 | (1R,2R,3S,5R)-(-)-2,3-蒎烷二醇 (1R,2R,3S,5R)-(-)-2,3-Pinanediol | 22422-34-0 | 1g | 190元 |
| 2025/12/22 | XW022242234003 | (1R,2R,3S,5R)-(-)-2,3-蒎烷二醇 | 22422-34-0 | 10G | 234元 |