(1R,2R,3S,5R)-(-)-2,3-蒎烷二醇，常温常压下为无色至浅黄色液体，具有特殊的香气，较好的化学稳定性和一定的挥发特性，它可溶于水和大部分有机溶剂例如乙醇，二氯甲烷等。(1R,2R,3S,5R)-(-)-2,3-蒎烷二醇是一种手性环己二醇类化合物，它主要存在于植物的挥发油中，主要用作有机合成中间体，在精细化学品例如化妆品的生产领域中有一定的应用。
天然来源
(1R,2R,3S,5R)-(-)-2,3-蒎烷二醇主要存在于植物的果实和叶子中，有研究人员利用GC-MS对窿缘桉叶，果实的挥发性组分进行定性定量分析。【方法】采用水蒸气蒸馏法分别从窿缘桉叶，果实中提取挥发油，用乙醚作为溶剂从蒸馏残液中萃取水溶性挥发组分。结果表明：窿缘桉叶得油率为0.95%(以鲜质量计)，其中挥发油主要成分为桉叶素(38.82%)，α-蒎烯(13.52%)和对伞花烃(12.04%)。其蒸馏残液中的水溶性挥发成分主要物质为(1R,2R,3S,5R)-(-)-2,3-蒎烷二醇(14.75%)，果实得油率小于叶，为0.52%(以鲜质量计)。果的挥发油成分主要为β-石竹烯(13.07%)，其蒸馏残液中的水溶性挥发成分主要为α-松油醇(25.33%)。[1]
氧化反应
图1 (1R,2R,3S,5R)-(-)-2,3-蒎烷二醇的氧化反应
将(1R,2R,3S,5R)-(-)-2,3-蒎烷二醇（5.0 mmol， 1.0当量），TEMPO （2.5 mmol， 0.5当量），2,6-二甲基吡啶（20 mmol， 4.0当量），LiClO4 （2.0 mmol）和20:1 MeCN/H2O （10 mL）加入到烘干的10 mL 反应小瓶中。为小瓶配备石墨阳极和Ni0.9Cr0.1阴极。将反应混合物在20 mA恒流（5 F/mol）下室温搅拌12 h。薄层色谱（50%乙酸乙酯/己烷）监测反应进度，反应结束后在减压下蒸发/溶解溶剂。用Et2O萃取所得的水层三次。在无水Na2SO4上干燥组合有机层，过滤并在减压下浓缩所得的滤液，所得的剩余物通过硅胶柱色谱法（0→20%乙酸乙酯/己烷）提纯即可得到目标产物分子。[2]
参考文献
[1] 高璇,屈恋,赖芳,等.窿缘桉叶和果实的挥发性成分分析[J].广西科学, 2017, 24(4):5.
[2] Ju, Minsoo ; et al, Journal of the American Chemical Society (2024), 146(29), 19696-19703.