2-甲酰基-3-氧代丙酸乙酯
| 中文名称 | 2-甲酰基-3-氧代丙酸乙酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 二甲酰基乙酸乙酯;阿拉格列汀 INT A2;2-甲酰基-3-氧代丙酸乙酯;乙基-2-醛基-3-氧代丙酸酯;2-甲酰基-3-氧化丙酸乙酯;瑞加德松杂质9;瑞加诺生杂质F;己二酸杂质6(瑞加德松杂质9) |
| 英文名称 | Propanoicacid,2-formyl-3-oxo-,ethylester |
| 英文同义词 | Ethyl 2-formyl-3-oxopropanoate;2-Formyl-3-oxo-propanoic acid ethyl ester;Ethyl-2-forMyl-3-oxopropionate;Propanoicacid,2-formyl-3-oxo-,ethylester;Ethyl-2-forMyl-3-oxopropi...;2-Formyl-3-oxo-propionic Acid Ethyl Ester;Regadenoson impurity F;Regadenoson Impurity 9 |
| CAS号 | 80370-42-9 |
| 分子式 | C6H8O4 |
| 分子量 | 144.13 |
| EINECS号 | 632-882-3 |
| 相关类别 | 阿拉格列汀;醛;对照品-杂质对照品;杂质对照品;Aliphatics;Intermediates;Miscellaneous Reagents |
| Mol文件 | 80370-42-9.mol |
| 结构式 |  |
2-甲酰基-3-氧代丙酸乙酯 性质
| 沸点 | 32°C/0.3mmHg(lit.) |
|---|---|
| 密度 | 1.143±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 折射率 | 1.4710 to 1.4750 |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿、甲醇 |
| 形态 | 油状 |
| 酸度系数(pKa) | 1.55±0.59(Predicted) |
| 颜色 | 透明无色至淡黄色 |
| 最大波长(λmax) | 245nm(EtOH)(lit.) |
| InChI | InChI=1S/C6H8O4/c1-2-10-6(9)5(3-7)4-8/h3-5H,2H2,1H3 |
| InChIKey | HMFLBGNCDZYITR-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(OCC)(=O)C(C=O)C=O |
2-甲酰基-3-氧代丙酸乙酯为羧酸酯类衍生物，可用作有机中间体。
10601-80-6
109-94-4
80370-42-9
在干燥的100-mL梨形烧瓶中准确称取氢化钠（2.46 g，61.5 mmol）。依次使用己烷和乙醚进行洗涤。将洗涤后的氢化钠悬浮于乙醚（100 mL）中，置于冰浴中冷却至0°C。缓慢滴加甲酸乙酯（24.84 mL，308 mmol），随后加入3,3-二乙氧基丙酸乙酯（5.98 mL，30.8 mmol）。将反应混合物于室温下搅拌15小时以确保反应完全。反应完成后，将混合物缓慢倒入冰水中，用乙醚洗涤水相。用稀盐酸调节水相pH至1，随后用二氯甲烷进行萃取。合并有机相，用饱和氯化钠水溶液洗涤，经无水硫酸镁干燥后过滤，减压浓缩，得到2-甲酰基-3-氧代丙酸乙酯（3.29 g，22.83 mmol，产率74.2%）为金黄色浆状物。
参考文献：
[1] Patent: EP1364946, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 196
[2] Patent: US2005/256004, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 31-32
[3] Patent: WO2017/59191, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00441-00443
[4] Journal of Organic Chemistry, 1982, vol. 47, # 11, p. 2216 - 2217
[5] Tetrahedron, 2008, vol. 64, # 33, p. 7745 - 7758
安全信息
| 海关编码 | 2918300090 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/06 | E1128 | 二甲酰基乙酸乙酯 Ethyl Diformylacetate | 80370-42-9 | 1g | 90元 |
| 2026/06/06 | E1128 | 二甲酰基乙酸乙酯 Ethyl Diformylacetate | 80370-42-9 | 5g | 405元 |