5-溴-3-苯基-1H-吲唑 基本信息
| 中文名称 | 5-溴-3-苯基-1H-吲唑 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-溴-3-苯基-1H-吲唑 |
| 英文名称 | 5-BROMO-3-PHENYL-1H-INDAZOLE |
| 英文同义词 | 5-BROMO-3-PHENYL-1H-INDAZOLE;1H-Indazole, 5-bromo-3-phenyl- |
| CAS号 | 57639-16-4 |
| 分子式 | C13H9BrN2 |
| 分子量 | 273.13 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 咪唑,吡唑等衍生物 |
| Mol文件 | 57639-16-4.mol |
| 结构式 |  |
5-溴-3-苯基-1H-吲唑 性质
| 熔点 | 133-135 °C |
|---|---|
| 沸点 | 454.9±25.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.546±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 12.40±0.40(Predicted) |
生产方法
885124-16-3
57639-16-4
以(5-溴-2-氟苯基)苯甲酮为原料合成5-溴-3-苯基-1H-吲唑的一般步骤：（F）向中间体XXXb（976 mg，3.5 mmol）的无水乙醇（4 mL）溶液中加入水合肼（204 μL，4.2 mmol）。将反应混合物加热至回流并维持2小时，随后在室温下继续搅拌18小时。反应完成后，通过旋转蒸发仪除去溶剂。将残余物溶解于水（适量）和乙酸乙酯（EtOAc，适量）中，进行液-液分配。分离有机层，水层用乙酸乙酯（EtOAc）萃取两次。合并所有有机层，用无水硫酸钠干燥，过滤后浓缩。粗产物通过快速柱色谱法纯化，得到5-溴-3-苯基-1H-吲唑（中间体XXXf，320 mg，收率33%）为白色固体。质谱分析显示分子离子峰[M + H]+ = 273。
参考文献：
[1] Patent: US2007/37974, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 22
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 14, # 20, p. 6832 - 6846
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 5, p. 1652 - 1656