4-溴甲基苯甲酰胺 基本信息
| 中文名称 | 4-溴甲基苯甲酰胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-溴甲基苯甲酰胺 |
| 英文名称 | 4-Bromomethylbenzamide |
| 英文同义词 | 4-Bromomethylbenzamide;Benzamide, 4-(bromomethyl)-;DK831 |
| CAS号 | 58914-40-2 |
| 分子式 | C8H8BrNO |
| 分子量 | 214.06 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 中间体 |
| Mol文件 | 58914-40-2.mol |
| 结构式 |  |
4-溴甲基苯甲酰胺 性质
| 熔点 | 179-181 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); chloroform (67-66-3)) |
|---|---|
| 沸点 | 338.4±25.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.555±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 15.88±0.50(Predicted) |
| 形态 | liquid |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| InChI | 1S/C8H8BrNO/c9-5-6-1-3-7(4-2-6)8(10)11/h1-4H,5H2,(H2,10,11) |
| InChIKey | KXODOFITUJNMKA-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | NC(=O)c1ccc(CBr)cc1 |
生产方法
7719-09-7
6232-88-8
58914-40-2
1. 在氮气保护下，将对溴甲基苯甲酸（8.00 g，37.2 mmol）悬浮于四氯化碳（80 mL）中，搅拌。缓慢加入氯化亚砜（6.8 mL，93 mmol）。 2. 将反应混合物加热至回流，持续反应95小时。反应完成后，通过旋转蒸发仪在减压下浓缩反应混合物，去除溶剂和未反应的氯化亚砜。 3. 将浓缩后的残余物溶解于二氯甲烷（150 mL）中，通入氨气（NH3）10分钟，观察到淡黄色沉淀生成。 4. 向反应混合物中加入5%碳酸氢钠水溶液（70 mL），剧烈搅拌后，通过过滤收集沉淀物。 5. 用去离子水洗涤沉淀物，随后在60℃下减压干燥，得到4-(溴甲基)苯甲酰胺无色固体（7.35 g，收率92%）。
参考文献：
[1] Patent: US6750348, 2004, B1. Location in patent: Page column 110