5-(5-甲基-1-(3-(4-(甲基磺酰基)哌啶-1-基)苄基)-1H-1,2,4-三唑-3-基)-3-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1,2,4-恶二唑
| 中文名称 | 5-(5-甲基-1-(3-(4-(甲基磺酰基)哌啶-1-基)苄基)-1H-1,2,4-三唑-3-基)-3-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1,2,4-恶二唑 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-(5-甲基-1-(3-(4-(甲基磺酰基)哌啶-1-基)苄基)-1H-1,2,4-三唑-3-基)-3-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1,2,4-恶二唑;化合物IACS-10759;5-(5-METHYL-1-(3-(4-(METHYLSULFONYL)PIPERIDIN-1-YL)BENZYL)-1H-1,2,4-TRIAZOL-3-YL)-3-(4-(TRIFLUOROMETHOXY)PHENYL)-1,2,4-OX;化合物IACS-10759,10 MM DMSO 溶液;4-(甲基磺酰基)-1-[3-[[5-甲基-3-[3-[4-(三氟甲氧基)苯基]-1,2-,4-恶二唑-5-基]-1H-1,2,4-三唑-1-基]甲基]苯基]哌啶;IACS-010759 (IACS010759) |
| 英文名称 | 5-(5-methyl-1-(3-(4-(methylsulfonyl)piperidin-1-yl)benzyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-3-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1,2,4-oxadiazole |
| 英文同义词 | 5-(5-methyl-1-(3-(4-(methylsulfonyl)piperidin-1-yl)benzyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-3-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1,2,4-oxadiazole;IACS-010759 (IACS-10759 );IACS-10759 (IACS-010759 );CS-2899;CPD1805;IACS-010759; IACS 010759; IACS010759; IACS-10759; IACS 10759; IACS10759;5-[5-Methyl-1-[[3-(4-methylsulfonylpiperidin-1-yl)phenyl]methyl]-1,2,4-triazol-3-yl]-3-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-1,2,4-oxadiazole;Piperidine, 4-(methylsulfonyl)-1-[3-[[5-methyl-3-[3-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl]-1H-1,2,4-triazol-1-yl]methyl]phenyl]- |
| CAS号 | 1570496-34-2 |
| 分子式 | C25H25F3N6O4S |
| 分子量 | 562.56 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | API |
| Mol文件 | 1570496-34-2.mol |
| 结构式 |  |
5-(5-甲基-1-(3-(4-(甲基磺酰基)哌啶-1-基)苄基)-1H-1,2,4-三唑-3-基)-3-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1,2,4-恶二唑 性质
| 沸点 | 768.0±70.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.48±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Store at -20°C |
| 溶解度 | DMSO:24.23(最大浓度 mg/mL);43.07(最大浓度 mM) DMF:0.1(最大浓度 mg/mL);0.18(最大浓度 mM) |
| 形态 | 结晶固体 |
| 酸度系数(pKa) | 3.24±0.40(Predicted) |
| 颜色 | 白色至米白色 |
| InChIKey | HWJWNWZJUYCGKV-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1(C2=CC=CC(CN3C(C)=NC(C4ON=C(C5=CC=C(OC(F)(F)F)C=C5)N=4)=N3)=C2)CCC(S(C)(=O)=O)CC1 |
| Target | Value |
|
oxidative phosphorylation
() | 10 nM |
在检测细胞中（Notch突变株:Pf382, 1301, Jurkat, MOLT-4, P12-Ichikawa和Notch野生型T-ALL1），IACS-010759显著地降低了细胞活力。对T-ALL处理以IACS-010759能有效地抑制脂肪酸刺激的线粒体呼吸，而细胞仍可以通过糖酵解产生能量。在CLL细胞中，IACS-010759引起较少的细胞死亡，抑制耗氧率并增加糖酵解。IACS-010759降低了细胞内核糖核苷三磷酸。在敏感性AML细胞中，IACS-010759诱导AMPK的激活、抑制mTOR，导致细胞生长受到抑制。AMPK和mTOR可作为IACS-010759抗白血病活性的生物标记。
1570494-48-2
290328-55-1
1570496-34-2
将2-二环己基膦基-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯（580 mg，1.25 mmol）和三（二亚苄基丙酮）二钯（760 mg，0.83 mmol）加入到5-(1-(3-溴苄基)-5-甲基-1H-1,2,4-三唑-3-基)-3-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1,2,4-恶二唑（2.00 g，4.16 mmol）、4-甲磺酰基哌啶（1.02 g，6.24 mmol）和叔丁醇钠（800 mg，8.33 mmol）的甲苯（80 mL）溶液中。将反应混合物用氩气脱气3分钟，然后在氩气氛下加热至140℃并保持18小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，用乙酸乙酯（100 mL）稀释，通过硅藻土垫过滤，并用乙酸乙酯（100 mL）洗涤。滤液减压浓缩，残余物通过硅胶柱色谱（石油醚：乙酸乙酯 = 1:1，随后用纯乙酸乙酯）纯化，得到粗产物。将粗产物用乙酸乙酯和乙醚（体积比1:9，30 mL）处理，得到的悬浮液在室温下搅拌30分钟后过滤，得到5-(5-甲基-1-(3-(4-(甲基磺酰基)哌啶-1-基)苄基)-1H-1,2,4-三唑-3-基)-3-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1,2,4-恶二唑，为白色固体（905 mg，39%收率）。产物通过1H NMR、13C NMR、19F NMR和HRMS进行表征。
参考文献：
[1] Nature Medicine, 2018, vol. 24, # 7, p. 1036 - 1046
[2] Patent: WO2014/31936, 2014, A2. Location in patent: Paragraph 0355
[3] Patent: US2015/239876, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0236; 0240
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/07/06 | S8731 | 5-(5-甲基-1-(3-(4-(甲基磺酰基)哌啶-1-基)苄基)-1H-1,2,4-三唑-3-基)-3-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1,2,4-恶二唑 IACS-010759 (IACS-10759) | 1570496-34-2 | 5mg | 1286.57元 |
| 2026/07/06 | S8731 | 5-(5-甲基-1-(3-(4-(甲基磺酰基)哌啶-1-基)苄基)-1H-1,2,4-三唑-3-基)-3-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1,2,4-恶二唑 IACS-010759 (IACS-10759) | 1570496-34-2 | 10mM(1mL in DMSO) | 1556.1元 |