7-硝基吲哚-3-甲醛 基本信息
| 中文名称 | 7-硝基吲哚-3-甲醛 |
|---|---|
| 中文同义词 | 7-硝基吲哚-3-甲醛;7-硝基-1H-吲哚-3-甲醛 |
| 英文名称 | 7-NITROINDOLE-3-CARBOXALDEHYDE |
| 英文同义词 | 7-NITRO-1H-INDOLE-3-CARBALDEHYDE;7-NITROINDOLE-3-ALDEHYDE;7-NITROINDOLE-3-CARBOXALDEHYDE;7-NITROINDOLE-3-CARBOXYALDEHYDE;7-Nitroindole-3-carboxaldehyde 98%;Zinc02572407;7-Nitro-1H-indole-3-carboxaldehyde 95+%;3-Carboxy-7-nitro-1H-indole |
| CAS号 | 10553-14-7 |
| 分子式 | C9H6N2O3 |
| 分子量 | 190.16 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 氮杂环;Indole |
| Mol文件 | 10553-14-7.mol |
| 结构式 |  |
7-硝基吲哚-3-甲醛 性质
| 沸点 | 441.5±25.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.516±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 12.47±0.30(Predicted) |
| 外观 | 浅黄色至黄色固体 |
| InChI | InChI=1S/C9H6N2O3/c12-5-6-4-10-9-7(6)2-1-3-8(9)11(13)14/h1-5,10H |
| InChIKey | ADGKBVRTGVODMM-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2=C(C=CC=C2[N+]([O-])=O)C(C=O)=C1 |
| CAS 数据库 | 10553-14-7(CAS DataBase Reference) |
6960-42-5
68-12-2
10553-14-7
在0℃及氩气保护下，将三氯氧磷（POCl3，0.418 mL，3.13 mmol）缓慢滴加至N,N-二甲基甲酰胺（DMF，2.08 mL）中。搅拌反应混合物5分钟后，加入7-硝基吲哚（200 mg，1.25 mmol）的DMF溶液（浓度为每1 g吲哚溶于10 mL DMF）。随后，将反应混合物逐渐升温至室温并继续搅拌3小时。反应完成后，向混合物中加入3.8 M的氢氧化钾水溶液（3.29 mL，12.5 mmol），继续搅拌15小时。接着，向反应体系中加入饱和碳酸氢钠水溶液和乙酸乙酯（EtOAc），直至混合物变澄清，随后分离有机层。水相用乙酸乙酯萃取，合并有机层后用盐水洗涤，无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤并减压浓缩。最后，通过硅胶柱色谱法纯化残余物（洗脱剂比例为己烷/乙酸乙酯=1/5），得到目标产物7-硝基吲哚-3-甲醛（228 mg，1.20 mmol，收率96%），为黄色无定形固体。
参考文献：
[1] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2018, vol. 66, # 8, p. 810 - 817
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 65, p. 158 - 167
[3] Tetrahedron Letters, 2009, vol. 50, # 1, p. 75 - 76
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 51, # 23, p. 7541 - 7551
[5] Journal of Organic Chemistry, 2013, vol. 78, # 6, p. 2362 - 2372
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| Hazard Note | Irritant |
| 海关编码 | 2933998090 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/05/22 | XW1055314702 | 7-硝基吲哚-3-甲醛 | 10553-14-7 | 1G | 137元 |
| 2025/05/22 | XW1055314701 | 7-硝基吲哚-3-甲醛 | 10553-14-7 | 250MG | 38元 |