(S)-(9H-芴-9-基)甲基(1-氧代丙-2-基)氨基甲酸甲酯 基本信息
| 中文名称 | (S)-(9H-芴-9-基)甲基(1-氧代丙-2-基)氨基甲酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | (S)-(9H-芴-9-基)甲基(1-氧代丙-2-基)氨基甲酸甲酯;FMOC-L-丙氨醛;FMOC-丙氨醛;(S)-2-(FMOC-氨基)丙醛 |
| 英文名称 | Fmoc-Ala-aldehyde |
| 英文同义词 | (S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 1-oxopropan-2-ylcarbamate;(9H-Fluoren-9-yl)MethOxy]Carbonyl Ala-aldehyde;Fmoc-Ala-CHO;(9H-fluoren-9-yl)methyl N-[(2S)-1-oxopropan-2-yl]carbamate;Carbamic acid, N-[(1S)-1-methyl-2-oxoethyl]-, 9H-fluoren-9-ylmethyl ester;(S)-2-(Fmoc-amino)propanal;Fmoc-L-Ala-aldehyde;Fmoc-Ala-aldehyde |
| CAS号 | 146803-41-0 |
| 分子式 | C18H17NO3 |
| 分子量 | 295.33 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 146803-41-0.mol |
| 结构式 |  |
(S)-(9H-芴-9-基)甲基(1-氧代丙-2-基)氨基甲酸甲酯 性质
| 沸点 | 479.9±28.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.203±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| 酸度系数(pKa) | 10.80±0.46(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | 42.401 °(C=1.0 g/100ml, CHCL3) |
生产方法
161529-13-1
146803-41-0
在-65℃下，向草酰氯（1.89 g，15.0 mmol）的无水二氯甲烷（10 mL）溶液中逐滴加入二甲基亚砜（1.2 g，15.0 mmol）的无水二氯甲烷（10 mL）溶液。搅拌30分钟后，缓慢滴加N-芴甲氧羰基-L-丙氨醇（3.0 g，10.0 mmol）的无水二氯甲烷（20 mL）溶液。继续搅拌2小时后，滴加三乙胺（3.0 g，30 mmol），随后将反应混合物逐渐升温至室温。反应完成后，用水淬灭反应，并用二氯甲烷（3×100 mL）萃取。合并有机相，用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥。过滤后，减压浓缩除去溶剂，得到白色固体产物(S)-(9H-芴-9-基)甲基(1-氧代丙-2-基)氨基甲酸甲酯（2.8 g，产率94.9%）。
参考文献：
[1] Patent: WO2011/69063, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 82
[2] Synthetic Communications, 2007, vol. 37, # 20, p. 3493 - 3499
[3] Tetrahedron Letters, 2000, vol. 41, # 32, p. 6131 - 6135
[4] Tetrahedron Letters, 2000, vol. 41, # 9, p. 1359 - 1362
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2007, vol. 50, # 23, p. 5627 - 5643