N-Boc-顺式-4-羟基-L-脯氨酸
| 中文名称 | N-Boc-顺式-4-羟基-L-脯氨酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 顺-N-(叔丁氧羰基)-4-羟基-L-脯氨酸;N-Boc-顺式-4-羟基-L-脯氨酸;N-叔丁氧羰基-顺式-4-羟基-L-脯氨酸;N-BOC-顺式-4-羟基-L-脯氨酸 1G;顺式-N-BOC-4-羟基-L-脯氨酸, 97+%;N-BOC-顺式-4-羟基吡咯烷-2-羧酸;(2S,4S)-1-(叔丁氧基羰基)-4-羟基吡咯烷-2-羧酸;N-BOC-CIS-4-羟基-L-脯氨酸 |
| 英文名称 | N-Boc-cis-4-Hydroxy-L-proline |
| 英文同义词 | (2S,4S)-cis-1-N-Boc-4-hydroxy-proline, N- Boc-cis-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid;cis-boc-Hyp-OH;cis-N-Boc-4-hydroxy-L-proline;cis-1-(tert-Butoxycarbonyl)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid;(2S,4S)-4-Hydroxy-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester;cis-N-Boc-4-hydroxy-L-proline, 97+%;N-Boc-cis-4-hydroxy-L-proline 95+%;CIS-BOC-L-HYP-OH |
| CAS号 | 87691-27-8 |
| 分子式 | C10H17NO5 |
| 分子量 | 231.25 |
| EINECS号 | 627-315-1 |
| 相关类别 | 合成;羟脯氨酸系列;医药中间体;氨基酸;氨基酸衍生物;Carboxylic Acids;Carboxylic Acids;Pyrrolidines |
| Mol文件 | 87691-27-8.mol |
| 结构式 |  |
N-Boc-顺式-4-羟基-L-脯氨酸 性质
| 熔点 | 146 °C (D) (lit.) |
|---|---|
| 比旋光度 | -50 º (c=0.67, MeOH) |
| 沸点 | 390.9±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.312±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 3.80±0.40(Predicted) |
| 形态 | 粉末或结晶粉末 |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D -50.0±3°, c = 0.67 in methanol |
| 主要应用 | peptide synthesis |
| InChI | InChI=1S/C10H17NO5/c1-10(2,3)16-9(15)11-5-6(12)4-7(11)8(13)14/h6-7,12H,4-5H2,1-3H3,(H,13,14)/t6-,7-/m0/s1 |
| InChIKey | BENKAPCDIOILGV-BQBZGAKWSA-N |
| SMILES | N1(C(OC(C)(C)C)=O)C[C@@H](O)C[C@H]1C(O)=O |
| CAS 数据库 | 87691-27-8(CAS DataBase Reference) |
N-Boc-顺式-4-羟基-L-脯氨酸的熔点是146°C(D)(lit.)，比旋光度是-50º(c=0.67,MeOH)，沸点是390.9±42.0°C(Predicted)，密度是1.312±0.06g/cm3(Predicted)，以及酸度系数(pKa)是3.80±0.40(Predicted)。脯氨酸衍生物N-Boc-顺式-4-羟基-L-脯氨酸是一类可应用于医药、农业和化学等领域的重要有机官能化合物。非天然氨基酸N-Boc-顺式-4-羟基脯氨酸作为一类非常重要的有机小分子，常用于修饰肽的合成，提高对蛋白水解酶降解的抵抗力、调节生物活性肽以及不对称手性诱导剂的物理和生化特性。将市售（Aldrich）化合物6（525mg，4mmol）溶于水（10mL）和THF（5L）中。加入NaOH（水溶液）使pH值为9-10。将Boc酸酐（959mg，4.4mmol）溶解在THF（2ml）中并滴加至反应中。用NaOH（水溶液）将反应保持在pH
9-10。完成后，用稀HCl（水溶液）将反应酸化至pH为3，并用EtOAc（2x）萃取。有机提取物经无水硫酸钠干燥，减压浓缩，得到Boc保护的脯氨酸（化合物6a）。该固体用己烷（3x）洗涤并在高真空下干燥，得到中间体。固体N-Boc-顺式-4-羟基-L-脯氨酸，产率（882mg，95%）。
安全信息
| 危险品标志 | Xi,N |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38-50 |
| 安全说明 | 26-36/37-60-61 |
| 危险品运输编号 | UN 3077 9 / PGIII |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29339900 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 危害水生环境-急性危害 类别1 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/03/03 | H27850 | N-Boc-顺-4-羟基-L-脯氨酸,97% N-Boc-cis-4-hydroxy-L-proline, 97% | 87691-27-8 | 5g | 4132元 |
| 2026/03/03 | 44188 | N-Boc-顺-4-羟基-L-脯氨酸 N-BOC-cis-4-Hydroxy-L-proline, 97%, Thermo Scientific Chemicals | 87691-27-8 | 5g | 3677元 |