非阿尿苷
| 中文名称 | 非阿尿苷 |
|---|---|
| 中文同义词 | 非阿尿苷;5-碘-2'-氟脱氧尿苷;2'-氟-5-碘-2'-脱氧尿苷;1-[(2R,3S,4R,5R)-3-氟-4-羟基-5-(羟甲基)氧杂环戊-2-基]-5-碘嘧啶-2,4-二酮;1-(2-脱氧-2-氟-Β-D-阿拉伯呋喃糖基)-5-碘尿嘧啶(FIAU;FIALURIDINE)[干冰运输,需加收额外费用];1-(2-脱氧-2-氟-Β-D-阿拉伯呋喃基)-5-碘尿嘧啶;1-((2R,3S,4R,5R)-3-氟-4-羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)-5-碘嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 |
| 英文名称 | Fialuridine |
| 英文同义词 | 1-(2-deoxy-2-fluoro-beta-d-arabinofuranosyl)-5-iodouracil;2,4(1h,3h)-pyrimidinedione,1-(2-deoxy-2-fluoro-beta-d-arabinofuranosyl)-5-io;2’-fluoro-5-iodo-1-beta-d-arabinofuranosyluracil;2'-Deoxy-2'-fluoro-5-iodo-D-uridine;5-IODO-2'-FLUORO-2'-DEOXY-1-BETA-D-ARABINOFURANOSYLURACIL;2,4(1H,3H)-PYRIMIDINEDIONE, 1-(2-DEOXY-2-FLUORO-BETA-D-ARABINOFURANOSYL)-5-IODO-;2'-FLUORO-5-IODOURACIL;2'-FLUORO 2'-DEOXY-5-IODOURACIL-BETA-D-ARABINOFURANOSIDE |
| CAS号 | 69123-98-4 |
| 分子式 | C9H10FIN2O5 |
| 分子量 | 372.09 |
| EINECS号 | 1312995-182-4 |
| 相关类别 | 原料;有机原料;细胞信号和神经生物学;细胞生物学;核苷;标准品;Anti-virals;Bases & Related Reagents;Intermediates & Fine Chemicals;Nucleotides;Pharmaceuticals |
| Mol文件 | 69123-98-4.mol |
| 结构式 |  |
非阿尿苷 性质
| 熔点 | 216-217°C |
|---|---|
| 密度 | 2.18±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | -20°C |
| 溶解度 | DMSO：可溶5mg/mL，澄清（加热） |
| 形态 | 粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 7.94±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色至米色 |
| Merck | 14,4069 |
| InChI | InChI=1/C9H10FIN2O5/c10-5-6(15)4(2-14)18-8(5)13-1-3(11)7(16)12-9(13)17/h1,4-6,8,14-15H,2H2,(H,12,16,17)/t4-,5+,6-,8-/s3 |
| InChIKey | IPVFGAYTKQKGBM-BYPJNBLXSA-N |
| SMILES | [C@H]1(O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1F)N1C=C(C(=O)NC1=O)I |&1:0,2,5,7,r| |
1993年出现了一起震惊全美的临床试验中的药品不良反应事件，它就是非阿尿苷事件。非阿尿苷(fialuridine)是一种准备用于治疗乙肝的药品，由美国麦姆利（Memorial）癌症中心研发，1993年初，美国国家卫生研究所在进行为期24周、加大剂量的II期临床试验时，15位病人中有7人出现了肝衰竭，需要肝移植，其中5人死亡。这就是非阿尿苷事件。而在此前对4种动物的试验，均未发现这种严重问题。根据对离体培养的肝细胞的观察，推测发生毒性的机理在于这种药物及在体内的次级代谢产物可能干扰了线粒体rDNA聚合酶的活性，导致严重的代谢性酸中毒和多器官衰竭。自此美国FDA建议临床试验的开发公司，报告所有严重不良反应包括死亡病例、半年内出现的停药及结局最坏的病例分析报告。
安全信息
| 安全说明 | 24/25 |
|---|---|
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | YQ9512500 |
| 海关编码 | 29349990 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | HY-W342664 | 非阿尿苷 2'-Deoxy-2'-fluoro-5-iodouridine | 69123-98-4 | 25 mg | 800元 |
| 2025/12/22 | HY-118122 | 非阿尿苷 Fialuridine | 69123-98-4 | 1 mg | 306元 |
上游原料
苯甲酸[[(2R,3R,4S)-3-(苯甲酰基氧基)-5-溴-4-氟-2-四氢呋喃基]甲基]酯1-(3,5-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-氟-BETA-D-阿拉伯呋喃糖基)-5-碘-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮2-脱氧-2-氟-ALPHA-D-阿拉伯呋喃糖基溴化物 3,5-二苯甲酸酯2-脱氧-2-氟-1,3,5-三苯甲酰基-alpha-D-阿拉伯呋喃糖1-(2-脱氧-2-氟-beta-D-阿拉伯呋喃基)尿嘧啶5-溴-1-(3,5-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-氟-BETA-D-阿拉伯呋喃糖基)-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮2-(1'-咪唑磺酰氧基)-1,3,5-三苯甲酰氧基-alpha-D-呋喃核糖