N-乙酰基酪胺

N-乙酰基酪胺

中文名称N-乙酰基酪胺
中文同义词N-(4-羟基苯乙基)乙酰胺;N-[2-(4-羟基苯基)乙基]乙酰胺;N-乙酰基酪胺;N-乙酰酪胺;乙酰酪胺,N-;N-乙酰基酪胺,10 MM DMSO 溶液
英文名称N-Acetyltyramine
英文同义词N-ACETYLTYRAMINE;Acetamide, N-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-;N-[2-(4-Hydroxyphenyl)ethyl]acetamide;N-(2-(4-HYDROXYPHENYL)ETHYL)-;4-(2-Acetylaminoethyl)phenol;N-(4-Hydroxyphenethyl)acetamide;N-Acetyl-2-(4-hydroxyphenyl)ethaneamine;N-(p-Hydroxyphenethyl)acetamide
CAS号1202-66-0
分子式C10H13NO2
分子量179.22
EINECS号
相关类别
Mol文件1202-66-0.mol
结构式N-乙酰基酪胺 结构式

N-乙酰基酪胺 性质

熔点169 °C
沸点424.1±28.0 °C(Predicted)
密度1.122±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
溶解度溶于二甲基亚砜
酸度系数(pKa)10.01±0.15(Predicted)
形态固体
颜色浅棕色至棕色
NIST化学物质信息N-(p-hydroxyphenethyl) acetamide(1202-66-0)

N-乙酰基酪胺 用途与合成方法

N-Acetyltyramine 是溶藻弧菌 M3-10 产生的群体感应抑制剂 (QSI) 化合物。N-Acetyltyramine 能抑制 C. violaceum ATCC 12472 的群体感应 (QS)。N-Acetyltyramine 逆转阿霉素耐药白血病 P388 细胞的耐药性。

N-Acetyltyramine enhances cytotoxicity of doxorubicin in resistant P388 murine leukemia cells with an IC 50 value of 0.13 μg/ml compared with an IC 50 value of 0.48 µg/ml for doxorubicin alone.

生产方法 
对羟基苯乙胺

51-67-2

乙酐

108-24-7

N-乙酰基酪胺

1202-66-0

一般步骤: 1. 在干燥的反应瓶中,加入对羟基苯乙胺和适量的无水二氯甲烷,搅拌溶解。 2. 将反应瓶置于冰水浴中冷却至0-5°C,缓慢滴加乙酐,控制滴加速度以维持反应温度不超过10°C。 3. 滴加完毕后,移除冰水浴,使反应混合物缓慢升温至室温,继续搅拌反应2-3小时。 4. 反应完成后,将反应混合物倒入冰水中,用稀盐酸调节pH至中性。 5. 用二氯甲烷萃取水相,合并有机相,用无水硫酸钠干燥。 6. 过滤除去干燥剂,减压浓缩滤液,得到粗产物N-乙酰基酪胺。 7. 粗产物可通过柱层析法或重结晶进一步纯化。

参考文献:

[1] Patent: US9522908, 2016, B2. Location in patent: Page/Page column 57

[2] Biochemical Pharmacology, 1998, vol. 55, # 1, p. 37 - 43

[3] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 53, # 1, p. 83 - 89

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码41
安全说明26-39
WGK Germany3
海关编码2924297099
毒性mouse,LD50,intravenous,> 500mg/kg (500mg/kg),BEHAVIORAL: CHANGES IN MOTOR ACTIVITY (SPECIFIC ASSAY)SKIN AND APPENDAGES (SKIN): HAIR: OTHERCARDIAC: CARDIOMYOPATHY INCLUDING INFARCTION,Acta Pharmacologica et Toxicologica. Vol. 38, Pg. 474, 1976.

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22HY-120504N-乙酰基酪胺
N-Acetyltyramine
1202-66-01 mg175元
2025/05/22HY-120504N-乙酰基酪胺
N-Acetyltyramine
1202-66-010mM * 1mLin DMSO345元

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