邻苯二甲酰基-L-丙氨酸 基本信息
| 中文名称 | 邻苯二甲酰基-L-丙氨酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 邻苯二甲酰基-L-丙氨酸;(S)-2-邻苯二甲酰亚氨基丙酸;N-邻苯二甲酰基-L-丙氨酸;N-邻苯二甲酰-丙氨酸;(S)-2-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)丙酸;PHT-丙氨酸-OH;利奈唑啉杂质39 |
| 英文名称 | PHT-ALA-OH |
| 英文同义词 | N-PHTHALOYL-L-ALANINE;N-PHTHALYL-L-ALANINE;PHTHALOYL-L-ALANINE;PHTHALYL-L-ALANINE;PHT-ALA-OH;(2S)-2-(1,3-Dioxo-2H-isoindole-2-yl)propionic acid;(S)-2-[(1,3-Dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol)-2-yl]propanoic acid;(S)-N,N-Phthaloylalanine |
| CAS号 | 4192-28-3 |
| 分子式 | C11H9NO4 |
| 分子量 | 219.19 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 氨基酸;合成材料中间体 |
| Mol文件 | 4192-28-3.mol |
| 结构式 |  |
邻苯二甲酰基-L-丙氨酸 性质
| 熔点 | 139 - 141°C |
|---|---|
| 沸点 | 407.9±28.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.467±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 3+-.0.10(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| InChI | InChI=1/C11H9NO4/c1-6(11(15)16)12-9(13)7-4-2-3-5-8(7)10(12)14/h2-6H,1H3,(H,15,16)/t6-/s3 |
| InChIKey | OZWUITKBAWTEAQ-ISZMHOAENA-N |
| SMILES | N1([C@@H](C)C(=O)O)C(=O)C2C=CC=CC=2C1=O |&1:1,r| |
56-41-7
22509-74-6
4192-28-3
以L-丙氨酸和N-乙氧羰基邻苯二甲酰亚胺为原料合成邻苯二甲酰基-L-丙氨酸的一般步骤如下：向搅拌的L-丙氨酸（8.9 g，100.00 mmol）和Na2CO3（10.6 g，100.00 mmol）的水溶液（100 mL）中缓慢加入N-乙氧羰基邻苯二甲酰亚胺。反应1.5小时后，用1N HCl水溶液缓慢酸化反应混合物至pH = 1-2。过滤收集沉淀，得到白色固体邻苯二甲酰基-L-丙氨酸17.37 g，收率79.3%。产物熔点为145.8-146.6℃。1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ: 1.71 (s, 3H, CH3), 5.02 (q, J = 7.4 Hz, 1H, CH), 7.69-7.75 (m, 2H, Ar-H), 7.82-7.88 (m, 2H, Ar-H)。MS (ESI): m/z 218.2 [M+H]+。
参考文献：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2013, vol. 52, # 51, p. 13588 - 13592
[2] Angew. Chem., 2013, vol. 125, # 51, p. 13833 - 13837,5
[3] Chemical Communications, 2017, vol. 53, # 47, p. 6351 - 6354
[4] Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 4, p. 311 - 318
[5] Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 5, p. 393 - 402