7-乙基喜树碱

7-乙基喜树碱

中文名称7-乙基喜树碱
中文同义词7-乙基喜树碱 1G;伊立替康USP RC E;7-乙基喜树碱(标准品);7-ETHYLCAMPTOTHECIN 7-乙基喜树碱;伊立替康杂质F(EP);伊立替康相关物质E;喜树碱7-乙基杂质;7-乙基喜树碱
英文名称7-Ethylcamptothecin
英文同义词IRINOTECAN EP IMPURITY F (7-ETHYL CAMPTOTHECIN);(S)-4,11-diethyl-4-hydroxy-1H;7-Ethylcamptothecin 78287-27-1;Irinotecan EP Impurity F;(S)-4,11-Diethyl-4-hydroxy-1H-pyrano(3',4':6,7)indolizino(1,2-b)quinoline-3,14(4H,12H)-dione;(4S)-4,11-Diethyl-4-hydroxy-1H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14(4H,12H)-dione;SN 22;7-Ethylcamptotrecin
CAS号78287-27-1
分子式C22H20N2O4
分子量376.41
EINECS号
相关类别对照品-杂质对照品;标准品-对照品;中药对照品;对照品,标准品;植物提取物;标准品;医药中间体;医药原料;药品;合成;原料;对照品-中药对照品;Chiral Reagents;Heterocycles;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;对照品;杂质对照品;标准品 -中药标准品;标准品,对照品;化工;伊立替康杂质;优势 主打 产品;化学试剂
Mol文件78287-27-1.mol
结构式7-乙基喜树碱 结构式

7-乙基喜树碱 性质

熔点236-241°C
沸点752.9±60.0 °C(Predicted)
密度1.43
储存条件Sealed in dry,2-8°C
溶解度氯仿和甲醇混合物(轻微溶解、加热、超声处理)、DMSO(轻微溶解、加热)
酸度系数(pKa)11.24±0.20(Predicted)
形态固体
颜色浅黄色至浅橙色
InChIInChI=1S/C22H20N2O4/c1-3-12-13-7-5-6-8-17(13)23-19-14(12)10-24-18(19)9-16-15(20(24)25)11-28-21(26)22(16,27)4-2/h5-9,27H,3-4,10-11H2,1-2H3/t22-/m0/s1
InChIKeyMYQKIWCVEPUPIL-JOCHJYFZSA-N
SMILESN1C2C(=CC=CC=2)C(CC)=C2CN3C(C=12)=CC1[C@](CC)(O)C(=O)OCC=1C3=O
CAS 数据库78287-27-1(CAS DataBase Reference)

7-乙基喜树碱 用途与合成方法

一种抗癌药物,对各种鼠类肿瘤表现出很强的活性。 喜树碱 (CPT) 衍生物作为抗肿瘤药物,可对抗耐药性肿瘤。7-Ethylcamptothecin 是喜树碱类似物之一。 喜树碱 (CPT) 是一种从喜树 (camptothecin analogues) 中分离出的细胞毒性生物碱,对 L1210 白血病和 Walker 256 癌肉瘤模型具有很强的抗肿瘤活性。
化学性质 
淡黄色结晶性粉末,可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂。
用途 
用于制备SN-38
生产方法 
丙醛

123-38-6

喜树碱

7689-03-4

7-乙基喜树碱

78287-27-1

向5L反应釜中加入80g (S)-4-乙基-4-羟基-1H-吡喃并[3',4':6,7]吲哚嗪并[1,2-b]喹啉-3,14(4H,12H)-二酮(喜树碱)、840g冰醋酸和368g浓硫酸,启动机械搅拌至完全溶解。随后,缓慢加入80g丙醛,并滴加102g过氧化氢。控制反应温度在-5至5℃范围内,持续反应10分钟。反应完成后,向体系中加入10kg纯水,继续搅拌2小时。通过抽滤收集沉淀,得到72.5g (S)-4,11-二乙基-4-羟基-1H-吡拉诺[3',4':6,7]吲哚并[1,2-b]喹啉-3,14(4H,12H)-二酮(7-乙基喜树碱),收率为95.4%。

参考文献:

[1] Patent: CN108484624, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0031; 0039; 0043; 0044

[2] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1991, vol. 39, # 6, p. 1446 - 1454

[3] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1991, vol. 39, # 10, p. 2574 - 2580

[4] Patent: WO2006/16203, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 9-10

[5] European Journal of Pharmaceutical Sciences, 2018, vol. 123, p. 546 - 559

安全信息

危险类别码23/34/35
安全说明3/14-6-36/37/39
危险品运输编号1544
WGK GermanyWGK 3
危险等级6.1
包装类别III
海关编码29349990
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别急性毒性 类别4 经口

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2026/06/06E07817-乙基喜树碱
7-Ethylcamptothecin
78287-27-1100MG30元
2026/06/06E07817-乙基喜树碱
7-Ethylcamptothecin
78287-27-11G205元

7-乙基喜树碱 上下游产品信息

上游原料
下游产品
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