2,5-二氯吡啶-4-醛 基本信息
| 中文名称 | 2,5-二氯吡啶-4-醛 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2,5-二氯-4-甲醛吡啶;2,5-二氯-4-甲酰基吡啶;2,5-二氯异烟醛;2,5-二氯吡啶-4-醛;2,5-二氯吡啶-4-甲醛;2,5-二氯-4-醛基吡啶;2,5-二氯-4-甲酰吡啶 |
| 英文名称 | 2,5-DICHLORO-4-FORMYLPYRIDINE |
| 英文同义词 | 2,5-Dichloroisonicotinaldehyde 97%;2,5-dichloro-4-pyridinecarboxaldehyde;4-Pyridinecarboxaldehyde, 2,5-dichloro-;2,5-dichloropyridine-4-carbaldehyde;2,5-DICHLOROPYRIDINE-4-CARBOXALDEHYDE;2,5-DICHLORO-4-FORMYLPYRIDINE;tert-butyl (3S,4S)-3-amino-4-methoxy-1-pyrrolidinecarboxylate hydrochloride;2,5-DICHLORO-4-FORMY |
| CAS号 | 102645-33-0 |
| 分子式 | C6H3Cl2NO |
| 分子量 | 176 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 吡啶衍生物;氯取代杂环系列;Boronic Acid;Pyridine;Pyridines;Chlorinated heterocyclic series |
| Mol文件 | 102645-33-0.mol |
| 结构式 |  |
2,5-二氯吡啶-4-醛 性质
| 熔点 | 73-74° |
|---|---|
| 沸点 | 256.3±35.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.488±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | -3.62±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| InChI | InChI=1S/C6H3Cl2NO/c7-5-2-9-6(8)1-4(5)3-10/h1-3H |
| InChIKey | UIPSRNHDSBVXHY-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(Cl)=NC=C(Cl)C(C=O)=C1 |
16110-09-1
68-12-2
102645-33-0
以2,5-二氯吡啶和N,N-二甲基甲酰胺为原料合成2,5-二氯吡啶-4-甲醛的一般步骤：首先，将2,5-二氯吡啶（27.0g，180mmol）溶解于THF（65mL）中，通过套管将该溶液加入预先冷却至-78℃的LDA溶液（100mL的1.8M溶液，180mmol，溶于THF（80mL）中）。在-78℃下搅拌混合物30分钟后，通过注射器缓慢加入DMF（21.1mL，271mmol）的THF（25mL）溶液。保持反应在-78℃下继续搅拌3小时，随后缓慢升温至室温。将反应液缓慢倒入冰（800mL）和盐酸（150mL）的混合液中，搅拌20分钟。用3.0M NaOH溶液调节pH至9-10，随后用乙醚（2×500mL）萃取。合并有机层，用MgSO4干燥并浓缩，得到粗产物为浅黄色固体。将该固体用少量EtOAc悬浮于正己烷中，煮沸5分钟后倾析液体并蒸发溶剂，得到黄色固体。最后，通过Biotage快速色谱法纯化（使用65i硅胶柱，先用DCM/EtOAc装载，后用庚烷洗脱，洗脱梯度为20% EtOAc/庚烷，8柱体积，然后保持5柱体积），得到目标化合物2,5-二氯吡啶-4-甲醛（17.9g，产率56%），为浅黄色固体。1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ7.85（s，1H），8.76（s，1H），10.22（s，1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2011/27249, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 58
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol. 19, # 23, p. 6578 - 6581
[3] Patent: WO2006/50506, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 132
[4] Patent: WO2005/73232, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 34
安全信息
| 危险等级 | IRRITANT |
|---|---|
| 海关编码 | 2933399990 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/05/22 | XW10264533001 | 2,5-二氯吡啶-4-甲醛 | 102645-33-0 | 250MG | 40元 |