5-溴乙酰基-2-羟基苯甲醛
| 中文名称 | 5-溴乙酰基-2-羟基苯甲醛 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-溴乙酰基-2-羟基苯甲醛(沙美特罗中间体);2-羟基-5-溴乙酰基苯甲醛;5-(2-溴乙酰基)-2-羟基苯甲醛;5-(2-溴乙酰)水杨醛;5-溴乙酰基-2-羟基苯甲醛;沙丁胺醇杂质18;沙丁胺醇杂质29;沙丁醇胺杂质20 |
| 英文名称 | 5-Bromoacetyl-2-hydroxybenzaldehyde |
| 英文同义词 | 5-Bromoacetyl-2-hydroxybenzaldehyde;Salbutamol Impurity 18;Salbutamol Impurity 29;5-(Bromoacetyl)salicylaldehyde;Benzaldehyde,5-(2-broMoacetyl)-2-hydroxy-;2- Bromo-1 - [4-hydroxy-3 - (hydroxymethyl) phenyl] pento-1-one;5-Bromoacetyl-2-hydroxybenzaldehyde ISO 9001：2015 REACH;5-bromoacetyl-3-hydroxybenzaldehyde |
| CAS号 | 115787-50-3 |
| 分子式 | C9H7BrO3 |
| 分子量 | 243.05 |
| EINECS号 | 1308068-626-2 |
| 相关类别 | 沙丁醇胺;维兰特罗中间体;医药中间体;化工中间体;化药杂质-沙丁胺醇;Intermediate |
| Mol文件 | 115787-50-3.mol |
| 结构式 |  |
5-溴乙酰基-2-羟基苯甲醛 性质
| 熔点 | 117-118 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2)) |
|---|---|
| 沸点 | 368.3±32.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.685±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 溶解度 | 氯仿（微溶）、甲醇（微溶、加热） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 5.93±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 黄色至深黄色 |
| 稳定性 | 湿气敏感 |
| InChI | InChI=1S/C9H7BrO3/c10-4-9(13)6-1-2-8(12)7(3-6)5-11/h1-3,5,12H,4H2 |
| InChIKey | LPSGRBXPXIPMPF-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(=O)C1=CC(C(CBr)=O)=CC=C1O |
5-溴乙酰基-2-羟基苯甲醛是制备沙美特罗的中间体。
5-溴乙酰基-2-羟基苯甲醛用作沙美特罗(salmeterol)制备中间体。
生产方法
90-02-8
598-21-0
115787-50-3
向氯化铝（4摩尔当量）在二氯甲烷（10体积）中的悬浮液中，于100℃下缓慢滴加溴乙酰溴（1.2摩尔当量），随后将反应体系温度调节至30℃。在此温度下持续搅拌反应混合物1小时，然后逐滴加入2-羟基苯甲醛（1摩尔当量）的二氯甲烷溶液。将反应混合物在35-40℃下搅拌12-15小时，随后用0-50℃的水淬灭反应。分离有机层（二氯甲烷层），并通过蒸馏去除溶剂。向残留物中加入正庚烷，搅拌15分钟。过滤所得浆液，用正庚烷（2体积）洗涤湿滤饼。将湿滤饼在50℃下干燥至恒重，得到中间体5-溴乙酰基-2-羟基苯甲醛（2a）。产率：55％（w/w）；HPLC纯度：97-99％
参考文献：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2016, vol. 55, # 13, p. 4194 - 4198
[2] Angew. Chem., 2016, vol. 128, # 13, p. 4266 - 4270,5
[3] Tetrahedron Asymmetry, 2008, vol. 19, # 15, p. 1824 - 1828
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 5, p. 1548 - 1552
[5] Chemical Communications, 2018, vol. 54, # 25, p. 3106 - 3109
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/05/22 | XW1157875032 | 5-溴乙酰基-2-羟基苯甲醛 | 115787-50-3 | 1G | 35元 |
| 2025/05/22 | XW1157875031 | 5-溴乙酰基-2-羟基苯甲醛 | 115787-50-3 | 250MG | 31元 |